(5S,6R,8S)-8-(Benzyl)amino-5-benzyloxy-6-hydroxy-12-tridecene | 131447-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,8S)-8-(Benzyl)amino-5-benzyloxy-6-hydroxy-12-tridecene
• 英文别名: (5S,6R,8S)-8-(benzylamino)-5-phenylmethoxytridec-12-en-6-ol
• CAS: 131447-05-7
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂
• 分子量: 409.612
• InChiKey: RJRBRGMXUNDHSI-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,8S)-8-(Benzyl)amino-5-benzyloxy-6-hydroxy-12-tridecene 在 copper dichloride 、 palladium dichloride ammonium hydroxide 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1-(benzyloxy)pentyl>-4-(4-oxopentyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (5S,6R,8S)-8-(Benzyl)amino-5-benzyloxy-6-hydroxy-12-tridecene
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。
• ITO, MASAYUKI;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5065-5068
  作者：ITO, MASAYUKI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——