| 204926-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 204926-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₃
• 分子量: 330.222
• InChiKey: FOBKZJQRLHSFCS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-tert-butyl 3-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶联受Smiles重排的影响：关于使手性氟化1,4-苯并恶嗪衍生物的合成多样化的新篇章†

  摘要：

  研究了由它们的开链前体合成不同的手性氟化Boc- [1,4]苯并恶嗪。NMR光谱和晶体学数据表明，出现了Smiles重排（SR），然后进行了铜催化的偶联。通过仔细的反应优化，详细探讨了Boc保护基，溶剂，碱，催化剂和加合物构象变化的影响。在没有Boc的情况下未获得任何产品，表明其至关重要的作用。最后，提出了一种新的SR铜催化闭环机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra18897k
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶联受Smiles重排的影响：关于使手性氟化1,4-苯并恶嗪衍生物的合成多样化的新篇章†

  摘要：

  研究了由它们的开链前体合成不同的手性氟化Boc- [1,4]苯并恶嗪。NMR光谱和晶体学数据表明，出现了Smiles重排（SR），然后进行了铜催化的偶联。通过仔细的反应优化，详细探讨了Boc保护基，溶剂，碱，催化剂和加合物构象变化的影响。在没有Boc的情况下未获得任何产品，表明其至关重要的作用。最后，提出了一种新的SR铜催化闭环机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra18897k

文献信息

• Synthesis of dihydrobenzo[1,4]oxazines using copper catalyzed intramolecular ring closure reaction
  作者：Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.090

  日期：2013.6

  The synthesis of dihydrobenzo[1,4]oxazines has been accomplished efficiently by copper catalyzed intramolecular cyclization of the adducts formed by the treatment of 1,2-cyclic sulfamidates with 2-halo phenols. The products (except two) are new and their yields are high. The catalyst is easily available and less expensive.

  二氢苯并[1,4]恶嗪的合成已通过铜催化的分子内环化反应完成，该环化反应是通过2-卤代苯酚处理1,2-环氨基磺酸盐而形成的。这些产品（两种除外）是新产品，并且单产很高。该催化剂容易获得且较便宜。