α-D-arabinopyranose | 608-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-arabinopyranose
• 英文别名: D-arabinose；α-D-arabinose；α-D-Ribose；alpha-D-arabinopyranose；(2S,3S,4R,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 608-45-7
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5°C
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5850

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-arabinopyranose 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160194350A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4S,5R)-2,4-dihydroxy-5-phosphonooxyoxan-3-yl] dihydrogen phosphate 生成 α-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  MULLER, DANIEL;PITSCH, STEFAN;KITTAKA, ATSUSHI;WAGNER, ERNST;WINTNER, CAL+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1410-1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(III) Complexes Catalyze Deoximations/Transoximations at Neutral pH
  作者：Carles Isart、David Bastida、Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1002/anie.201007269

  日期：2011.3.28

  Golden solution: A neutral solution of AuBr3, containing [AuBr2(OH)2]− in equilibrium with [AuBr3(OH)]− and [AuBr4]−, promotes the chemoselective hydrolysis of robust oximes into carbonyl compounds without racemization (see scheme). The food additive diacetyl acts as a NH2OH‐trapping agent, thus avoiding the formation of gold nanoparticles and allows the reaction to run catalytically.

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。
• Indium(III) Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Reactions of Sugars^[1]
  作者：Santosh Kumar Giri、Monika Verma、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/07328300802458970

  日期：2008.12.11

  Indium(III) trifluoromethanesulfonate has been found to be extremely efficient in catalyzing acyl transfer reactions of various carbohydrates and their derivatives. Selective acetolyses of certain benzyl ethers/isopropylidene acetals of sugars have been possible using In(OTf)3 in Ac2O (neat). Reaction of the per-O-acetate of 2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose with benzyl mercaptan in the presence of In(OTf)3

  已经发现三氟甲磺酸铟（III）在催化各种碳水化合物及其衍生物的酰基转移反应中非常有效。使用In（OTf）3在Ac2O中（纯净）可以对某些糖的苄基醚/异亚丙基缩醛进行选择性乙酰水解。在In（OTf）3存在下2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-葡萄糖的全-O-乙酸酯与苄硫醇的反应导致高产率地形成相应的硫代糖苷。在In（OTf）3的存在下，也非常有效地实现了各种碳水化合物的异亚丙基和亚苄基缩醛的轻松形成和水解。结果表明，In（OTf）3在合成碳水化合物化学中具有广阔的前景。
• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by 1H NMR spectroscopy of their per-O-(S)-2-methylbutyrate derivatives
  作者：William S. York、Stephen Hantus、Peter Albersheim、Alan G. Darvill

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00050-5

  日期：1997.5

  Abstract An empirical method was developed to determine the absolute configuration of monosaccharides, based on high-field 1H NMR spectroscopy of their per- O-(S)-2-methylbutyrate (SMB) derivatives. The SMB derivatives of the D and L forms of a given monosaccharide are diastereomers, allowing them to be distinguished on the basis of differences in their 1H NMR chemical shifts. The reproducibility of

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。
• Neuroprotective activity of different monosaccharide‐modified gastrodin analogs
  作者：Kun‐Lun Xu、Lan Yu

  DOI：10.1002/jccs.201900223

  日期：2020.7

  Gastrodin is a very important and well‐known bioactive glycoside compound in Chinese medicine. It is also known as a drug with neuroprotective function. Here, a practical diversified synthesis of a series of gastrodin analogs was reported, which involved four‐step procedures consisting of bromination, oxidation, etherification, and reduction. Various gastrodin analogs were obtained in good yields.

  天麻素是一种非常重要且众所周知的中药生物活性糖苷化合物。它也被称为具有神经保护功能的药物。在此，报告了一系列天麻素类似物的实用多样化合成方法，涉及四个步骤，包括溴化，氧化，醚化和还原。以高收率获得了各种天麻素类似物。这项研究中的化合物4c具有良好的神经保护功能：它可以显着下调肿瘤坏死因子-α和诱导型一氧化氮合酶蛋白水平。研究结果可为神经保护药物的开发提供研究依据。
• Sugar-metal ion interactions: The coordination behavior of cesium ion with lactose, d-arabinose and l-arabinose
  作者：Ye Jiang、Junhui Xue、Xiaodong Wen、Yanjun Zhai、Limin Yang、Yizhuang Xu、Guozhong Zhao、Kuan Kou、Kexin Liu、Jia'er Chen、Jinguang Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.005

  日期：2016.4

  structures of CsCl- d -arabinose and CsCl- l -arabinose complexes, two kinds of Cs+ ions coexist in the structures. Cs1 is 10-coordinated with two chloride ions and eight hydroxyl groups from five arabinose molecule; Cs2 is 9-coordinated to three chloride ions and six hydroxyl groups from five arabinose molecules. Two coordination modes of arabinose coexist in the structures. α- d -arabinopyranose and α- l

  α-d-阿拉伯吡喃糖和α-l-阿拉伯吡喃糖出现在Cs-D-Ara和Cs-L-Ara复合物的结构中。FTIR 和拉曼结果表明复合后氢键和配体构象的变化。FIR 和 THz 光谱也证实了 Cs 复合物的形成。晶体结构、FTIR、FIR、THz 和拉曼光谱提供了关于氯化铯-乳糖、氯化铯-D- 和 l-阿拉伯糖复合物中羟基与金属离子的结构和配位的详细信息。

表征谱图