3-(1-Cyclopentenyl)propargylalkohol | 59277-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Cyclopentenyl)propargylalkohol
• 英文别名: 3-(cyclopent-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-ol；3-(Cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 59277-59-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: ABCPJUZXBYUUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Cyclopentenyl)propargylalkohol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(3-methoxypropa-1,2-dien-1-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环戊-1-烯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SONOGASHIRA KENKICHI; TOHDA YASUO; HAGIHARA NOBUE, TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 50, 4467-4470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional Phosphine-Enabled Regioselective Cycloisomerization of Enynyl Esters En Route to Bicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Philip Kohnke、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00161

  日期：2023.3.3

  esters and the Diels–Alder reaction. The gold catalysis permits the use of enynyl substrates without additional propargylic substitution and achieves the highly regioselective formation of less stable cyclopentadienyl esters. The regioselectivity is enabled by a bifunctional phosphine ligand, the remote aniline group of which facilitates α-deprotonation of a gold carbene intermediate. The reaction works

  通过烯炔酯的串联金催化环异构化和 Diels-Alder 反应，可以方便地获得桥接苯甲酸酯。金催化允许使用烯炔基底物，而无需额外的炔丙基取代，并实现了稳定性较差的环戊二烯酯的高区域选择性形成。区域选择性由双功能膦配体实现，其远程苯胺基团有助于金卡宾中间体的α去质子化。该反应适用于不同的烯烃取代模式和各种亲二烯化合物。
• A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines
  作者：Kenkichi Sonogashira、Yasuo Tohda、Nobue Hagihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91094-3

  日期：1975.1
• Enantioselective Synthesis of Siloxyallenes from Alkynoylsilanes by Reduction and a Brook Rearrangement and Their Subsequent Trapping in a [4+2] Cycloaddition
  作者：Michiko Sasaki、Yasuhiro Kondo、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/anie.201102430

  日期：2011.7.4

  Two flavors of selectivity: An enantioselective Meerwein–Ponndorf–Verley‐type reduction of alkynoylsilanes by a chiral lithium amide followed by a Brook rearrangement and SE2′ electrophilic substitution provides the title compounds in a one‐pot process. In the case of enynoylsilanes, the generated vinylallenes undergo in situ [4+2] cycloaddition to afford highly functionalized polycyclic compounds

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。
• SONOGASHIRA KENKICHI; TOHDA YASUO; HAGIHARA NOBUE, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 50, 4467-4470
  作者：SONOGASHIRA KENKICHI、 TOHDA YASUO、 HAGIHARA NOBUE

  DOI：——

  日期：——