1-allyl-2,3-benzo-1-hydroxy-6-methoxycyclohex-5-en-4-one | 67883-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-allyl-2,3-benzo-1-hydroxy-6-methoxycyclohex-5-en-4-one
• 英文别名: 4-allyl-4-hydroxy-3-methoxy-1(4H)-naphthalenone；1-Allyl-1-hydroxy-2-methoxy-4-naphthalenon；4-hydroxy-3-methoxy-4-prop-2-enylnaphthalen-1-one
• CAS: 67883-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LGKRGZDAJGDCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,3-benzo-1-hydroxy-6-methoxycyclohex-5-en-4-one 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-allyl-4-allyloxy-3-methoxy-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  大环双醚的置换方法以及螺环醚的Barbier反应和RCM的顺序使用

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，该方法通过使用Barbier和闭环复分解（RCM）反应从茜素合成新的大环双醚以及从各种取代的酮合成一些新的螺醚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440105
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 、 烯丙基三丁基锡 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-allyl-2,3-benzo-1-hydroxy-6-methoxycyclohex-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Allylation of quinones with allyltin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a019

文献信息

• Allylation of Quinones via Photoinduced Electron-Transfer Reactions from Allylstannanes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/bcsj.62.816

  日期：1989.3

  Photochemical reactions of quinones with allylstannanes provided four types of products: adducts of allyl group to the carbonyl oxygens of quinones, adducts of allyl group to the olefinic carbons, adducts of allyl group to the carbonyl carbons, and hydroquinones. An electron-transfer mechanism was confirmed by 1H-CIDNP (Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization) method. This study suggests that

  醌与烯丙基锡烷的光化学反应提供了四种类型的产物：烯丙基与醌的羰基氧的加合物、烯丙基与烯烃碳的加合物、烯丙基与羰基碳的加合物和对苯二酚。通过1H-CIDNP（化学诱导动态核极化）方法证实了电子转移机制。该研究表明 a) 从烯丙基锡烷到醌的光致电子转移产生相应的醌阴离子自由基和锡阳离子自由基，b) 锡阳离子自由基裂解产生烯丙基自由基和锡阳离子，以及 c) 烯丙基自由基攻击醌阴离子自由基导致最终产物烯丙基化醌的形成。
• Metathetic approach towards macrocyclic<i>bis</i>-ethers and in sequence use of barbier reaction and RCM for spirocyclic ethers
  作者：Sulagna Brahma、Susama Maity、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570440105

  日期：2007.1

  An efficient method for the synthesis of novel macrocyclic bis-ethers from alizarin and also some new spiro ethers from various substituted ketones by the use of Barbier and ring-closing metathesis (RCM) reactions has been developed.

  已经开发出一种有效的方法，该方法通过使用Barbier和闭环复分解（RCM）反应从茜素合成新的大环双醚以及从各种取代的酮合成一些新的螺醚。
• Allylation of quinones with allyltin reagents
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/ja00531a019

  日期：1980.5