benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triphenylsilyloxyhex-5-en-2-yl]carbamate | 199786-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triphenylsilyloxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 199786-64-6
• 化学式: C₄₅H₅₃NO₄Si₂
• 分子量: 728.091
• InChiKey: SWVSHVWDZORQSG-QAZBPYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triphenylsilyloxyhex-5-en-2-yl]carbamate 在 sodium hypochlorite 、 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四氧化锇 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-triphenylsilyloxypiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gryko; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 959 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-carbobenzyloxy-D-serine methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 sodium iodide 、 sodium bromide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triphenylsilyloxyhex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin

  摘要：

  Addition of allyl bromide (5) to N-benzyl-N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethyl-D-serinal (4) afforded with high diastereoselectivity anti-adduct 6 which subsequently transformed into(2R,4S,5R)-1,3-dideoxynojirimycin (1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10166-6