benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-3-triphenylsilyloxyhexan-2-yl]carbamate | 199786-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-3-triphenylsilyloxyhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 199786-67-9
• 化学式: C₄₅H₅₅NO₆Si₂
• 分子量: 762.106
• InChiKey: SBJHIFNCEMCZCL-UOECTFPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-3-triphenylsilyloxyhexan-2-yl]carbamate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-oxo-3-triphenylsilyloxyhexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin

  摘要：

  Addition of allyl bromide (5) to N-benzyl-N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethyl-D-serinal (4) afforded with high diastereoselectivity anti-adduct 6 which subsequently transformed into(2R,4S,5R)-1,3-dideoxynojirimycin (1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10166-6
• 作为产物：
  描述：

  D-N-苄基丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium iodide 、 sodium bromide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-3-triphenylsilyloxyhexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin

  摘要：

  Addition of allyl bromide (5) to N-benzyl-N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethyl-D-serinal (4) afforded with high diastereoselectivity anti-adduct 6 which subsequently transformed into(2R,4S,5R)-1,3-dideoxynojirimycin (1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10166-6

文献信息

• Total synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin
  作者：Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10166-6

  日期：1997.11

  Addition of allyl bromide (5) to N-benzyl-N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethyl-D-serinal (4) afforded with high diastereoselectivity anti-adduct 6 which subsequently transformed into(2R,4S,5R)-1,3-dideoxynojirimycin (1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Gryko; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 959 - 965
  作者：Gryko、Jurczak

  DOI：——

  日期：——