N-benzyl-N-carbobenzyloxy-O-tert-butyldimethylsilyl-D-serinal | 199786-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-carbobenzyloxy-O-tert-butyldimethylsilyl-D-serinal
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 199786-65-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄Si
• 分子量: 427.616
• InChiKey: JHNMOVRXMWNDMK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-carbobenzyloxy-O-tert-butyldimethylsilyl-D-serinal 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 S，5 R）-（-）-bulgecinine的高效立体选择性合成

  摘要：

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00071-5
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-N-carbobenzyloxy-O-tert-butyldimethylsilyl-D-serinal
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Total synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin
  作者：Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10166-6

  日期：1997.11

  Addition of allyl bromide (5) to N-benzyl-N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethyl-D-serinal (4) afforded with high diastereoselectivity anti-adduct 6 which subsequently transformed into(2R,4S,5R)-1,3-dideoxynojirimycin (1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Gryko; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 959 - 965
  作者：Gryko、Jurczak

  DOI：——

  日期：——
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。
• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00071-5

  日期：2001.3

  -butyldimethylsilyl-d-serinal (6) was reacted under Barbier conditions with allyl bromide affording diastereoselectively (82:18) the anti-adduct 5, which was subsequently transformed into (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine (1).

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。