benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate | 199786-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 199786-66-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: XILWGUBIWDZHHJ-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到Benzyl-[(1R,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,4,5-trihydroxy-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gryko; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 959 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-N-苄基丝氨酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 锂硼氢 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 S，5 R）-（-）-bulgecinine的高效立体选择性合成

  摘要：

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00071-5

文献信息

• Total synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin
  作者：Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10166-6

  日期：1997.11

  Addition of allyl bromide (5) to N-benzyl-N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethyl-D-serinal (4) afforded with high diastereoselectivity anti-adduct 6 which subsequently transformed into(2R,4S,5R)-1,3-dideoxynojirimycin (1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Gryko; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 959 - 965
  作者：Gryko、Jurczak

  DOI：——

  日期：——
• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00071-5

  日期：2001.3

  -butyldimethylsilyl-d-serinal (6) was reacted under Barbier conditions with allyl bromide affording diastereoselectively (82:18) the anti-adduct 5, which was subsequently transformed into (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine (1).

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。