1-[2'-(3'-indolyl)-ethyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester | 375386-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2'-(3'-indolyl)-ethyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
• CAS: 375386-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: JRWPZIBSNOZPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(3'-indolyl)-ethyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一次完全合成（±）-橘皮碱

  摘要：

  从7,8-dihydroquinoline-5（6 H）-one 2的七个步骤进行了新颖的吲哚生物碱tangutorine 1的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01310-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2'-(3'-indolyl)-ethyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次完全合成（±）-橘皮碱

  摘要：

  从7,8-dihydroquinoline-5（6 H）-one 2的七个步骤进行了新颖的吲哚生物碱tangutorine 1的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01310-7

文献信息

• Total synthesis of (±)-tangutorine and chiral HPLC separation of enantiomers
  作者：Tiina Putkonen、Arto Tolvanen、Reija Jokela、Salvatore Caccamese、Nunziatina Parrinello

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.010

  日期：2003.10

  The first total synthesis of racemic tangutorine, a novel indole alkaloid, was performed in 7 steps. The key reactions, dithionite reduction and acidic cyclization provided easy access with good yields to the tangutorine skeleton. Comprehensive NMR spectroscopic data of new compounds are given. Chiral HPLC separation of enantiomers is reported.

  外消旋的橘子碱（一种新型的吲哚生物碱）的第一个全合成过程分7个步骤进行。关键反应，连二亚硫酸盐的还原和酸性环化作用使桔梗骨架易于获得且收率高。给出了新化合物的全面NMR光谱数据。报道了对映异构体的手性HPLC分离。