(3Z,6Z,9E)-dodeca-3,6,9-trien-1-ol | 67340-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6Z,9E)-dodeca-3,6,9-trien-1-ol
• CAS: 67340-89-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: OFAUAWIRDOCHFP-NSAMXNATSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9E)-dodeca-3,6,9-trien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(3S*,4R*,6Z,9E)-3,4-epoxydodeca-6,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laurencia种通过分子内溴离子辅助环氧开环和模型确证实验证实形成卤代C 15-产乙酸原的中环醚的统一立体化学分析

  摘要：

  提出了一种统一的立体化学分析方法，用于分析由Laurencia种构成的结构异构异构卤代C 15-产乙酸原的中环醚天然产物，其中对映体纯的环氧化物的分子内溴离子辅助的环氧化物开环反应可解释环的大小，卤素取代基的位置，以及已知天然产物的相对和绝对构型。实验上，模型环氧化物证实了该方法同时形成7环，8环和9环醚的可行性，该醚对应于来自Laurencia物种的已知代​​谢物的卤代中环醚。

  DOI：

  10.1021/jo301580c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， -15.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (3Z,6Z,9E)-dodeca-3,6,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laurencia种通过分子内溴离子辅助环氧开环和模型确证实验证实形成卤代C 15-产乙酸原的中环醚的统一立体化学分析

  摘要：

  提出了一种统一的立体化学分析方法，用于分析由Laurencia种构成的结构异构异构卤代C 15-产乙酸原的中环醚天然产物，其中对映体纯的环氧化物的分子内溴离子辅助的环氧化物开环反应可解释环的大小，卤素取代基的位置，以及已知天然产物的相对和绝对构型。实验上，模型环氧化物证实了该方法同时形成7环，8环和9环醚的可行性，该醚对应于来自Laurencia物种的已知代​​谢物的卤代中环醚。

  DOI：

  10.1021/jo301580c