methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-6,9,12-triynoate | 479073-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-6,9,12-triynoate
• CAS: 479073-75-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: XGGOTPCSJBODMF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-6,9,12-triynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 aplyolide C
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans

  摘要：

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00575-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-6,9,12-triynoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans

  摘要：

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00575-x