methyl 11-hydroxyundeca-6,9-diynoate | 209860-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-hydroxyundeca-6,9-diynoate
• CAS: 209860-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LQGCSXCOJZGNGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-hydroxyundeca-6,9-diynoate 在 P-2 Ni lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 γ-亚麻酸
  参考文献：
  名称：

  A Large Scale and Concise Synthesis of γ-Linolenic Acid from 4-Chlorobut-2-yn-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2104
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 copper(l) iodide 、 氨 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 11-hydroxyundeca-6,9-diynoate
  参考文献：
  名称：

  A Large Scale and Concise Synthesis of γ-Linolenic Acid from 4-Chlorobut-2-yn-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2104

文献信息

• Cs2CO3 Promoted coupling reactions for the preparation of skipped diynes
  作者：Tonino Caruso、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01173-6

  日期：2003.9

  In the presence of cesium carbonate and CuI various 1-alkynes were converted smoothly to the corresponding copper alkynides which in situ reacted with propargylic halides in order to synthesize skipped diynes.

  已经开发了一种使用碳酸铯作为碱制备炔铜（I）的改进方法。在碳酸铯和CuI的存在下，将各种1-炔烃平稳地转化为相应的炔烃铜，其与炔丙基卤化物原位反应以合成跳过的二炔。
• First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans
  作者：Tonino Caruso、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00575-x

  日期：2002.10

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Production of Octadienal in the Marine Diatom <i>Skeletonema costatum</i>
  作者：Giuliana d'Ippolito、Giovanna Romano、Tonino Caruso、Aldo Spinella、Guido Cimino、Angelo Fontana

  DOI：10.1021/ol034057c

  日期：2003.3.1

  Marine diatoms produce alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes that have detrimental effects on the reproduction of their natural predators. The production of these defensive metabolites is suggested to involve enzymatic oxidation of. polyunsaturated fatty acids. In this paper, feeding experiments with labeled precursor provide clear evidence in support of the origin of octadienals 1 and 2 from 6,9,12-hexadecatrienoic acid (5), thus proving the involvement of novel lipoxygenase/lyase activity for the oxidation of C-16 fatty acids.
• Synthesis, 1998, 7, 1015-1018
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Large Scale and Concise Synthesis of γ-Linolenic Acid from 4-Chlorobut-2-yn-1-ol
  作者：Sandrine Durand

  DOI：10.1055/s-1998-2104

  日期：1998.7