5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose | 168969-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenyl-silane；5-O-t-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose；[(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 168969-77-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: YBYPDGJMQGKASW-NYVOZVTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160194350A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物3-脱氧-d-th-open-呋喃呋喃糖5-磷酸的合成

  摘要：

  已经从d-阿拉伯糖开始合成了3-脱氧-d-苏氨酸-呋喃呋喃糖5-磷酸酯，其是阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物。对C-1，C-2和C-5处的羟基的选择性保护通过转化为硫代氨基甲酸酯和自由基还原，可以使位置3脱氧。伯羟基的脱保护和磷酸化以及其他羟基的最终脱保护得到所需的化合物。

  DOI：

  10.1080/07328300903477812
• 作为试剂：
  描述：

  [(3aS,5R,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy-phenoxy-methanethione 、 三(三甲基硅基)硅烷 在 偶氮二异丁腈 氮气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 、 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 11 g of [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenyl-silane (compound 25d)的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>threo</i>pentofuranose 5-Phosphate, a Substrate of Arabinose 5-Phosphate Isomerase
  作者：Cristina Airoldi、Silvia Merlo、Francesco Nicotra

  DOI：10.1080/07328300903477812

  日期：2010.1.14

  3-Deoxy-d-threopentofuranose 5-phosphate, a substrate of arabinose 5-phosphate isomerase, has been synthesised starting from d-arabinose. Selective protection of the hydroxyl groups at C-1, C-2, and C-5 allowed deoxygenation of position 3 by conversion into a thiocarbamate and radical reduction. Deprotection and phosphorylation of the primary hydroxyl group and final deprotection of the other hydroxyl

  已经从d-阿拉伯糖开始合成了3-脱氧-d-苏氨酸-呋喃呋喃糖5-磷酸酯，其是阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物。对C-1，C-2和C-5处的羟基的选择性保护通过转化为硫代氨基甲酸酯和自由基还原，可以使位置3脱氧。伯羟基的脱保护和磷酸化以及其他羟基的最终脱保护得到所需的化合物。
• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Deoxygenation at the C3 position of d- and l-arabinofuranose: stereospecific access to enantiomeric cordycepose derivatives
  作者：Fábio da Paixão Soares、Maria Joselice e Silva、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1016/j.carres.2013.07.017

  日期：2013.10

  Efficient synthesis of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-threo-pentofuranose (1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-cordycepose) was accomplished starting from D- and L-arabinofuranose derivatives, respectively, by the action of LiBH(Et)(3) on corresponding intermediate 3-O-lyxofuranosyl trifluoromethanesulfonates. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09441008B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。