(-)-(1R,2S,7R,8R)-2,18-diacetoxyasperdiol | 1186654-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2S,7R,8R)-2,18-diacetoxyasperdiol
• 英文别名: asperdiol diacetate；(-)-Diacetoxy Asperdiol；[(1R,4E,6S,7R,10E,14R)-6-acetyloxy-10,14-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,10-dien-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1186654-84-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: RIXLTYIHFJVDGY-DXWMHCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,7R,8R)-2,18-diacetoxyasperdiol 在 盐酸 、 氘代氯仿 、 碘 作用下， 反应 36.0h， 以6%的产率得到(-)-(1R,2S,7R,3E,11E)-2,18-diacetoxycembra-3,8(19),11,15(17)-tetraen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  加勒比海鞭Eunicea knighti的类二萜

  摘要：

  从海鞭Eunicea knighti收集的主要化合物中分离出了三个新的萜类二萜，knightol（1），乙酸knightol（2）和knightal（3），以及已知的曲霉酚（4）和乙酸曲霉二醇（5）。哥伦比亚加勒比海。的结构和绝对构型1 - 5分光分析的基础上，并通过化学和NMR方法的组合进行了测定，多重相关性在ROESY实验中观察到，并且使用经修改的莫舍方法。此外，五半个合成的化合物，6 - 10本文首次报道了天然化合物化学转化过程中获得的。测试了所有化合物对与严重结垢的表面相关的海洋细菌的抗菌活性，并筛选了抗群体感应（QS）活性。化合物1，3和8显示出对细菌分离显著的抗微生物活性，和1，3，7，和8表明通过生物发光抑制与生物传感器模型系统来测量优异的抗QS抑制活性。

  DOI：

  10.1021/np9002492
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,7R,8R)-asperdiol acetate 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-(1R,2S,7R,8R)-2,18-diacetoxyasperdiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembranoid analogues and evaluation of their potential as quorum sensing inhibitors

  摘要：

  Natural cembranoids have shown Quorum Sensing Inhibitory (QSI) activity, but their structure-function interactions are not well understood. Thirty-four cembranoid analogues were synthesized using six natural cembranoids (1-6) previously isolated from the Colombian Caribbean octocorals Eunicea knighti and Pseudoplexaura flagellosa as lead compounds. The analogues (7-40) obtained through the selected chemical transformations were tested in vitro against the QS systems of a Chromobacterium violaceum biosensor. Half of the cembranoid analogues assayed showed superior QSI activity to the lead compounds; three (8, 13, and 18) displayed remarkable potency up to three times higher than the natural compounds. Thereby, we have synthesized a pool of cembranoid QS inhibitors that can be used in concert with natural compounds to develop antipathogenic drugs and antifouling agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.022