dimethyl 3-(2-thienyl)-1-buten-4,4-dicarboxylate | 87802-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-(2-thienyl)-1-buten-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-thiophene-2-yl-allyl)-malonate；dimethyl 2-(1-thiophen-2-ylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 87802-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: KIKAEFODOWCXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 [Ir(dinaphthocyclooctatetraene)Cl]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.02h， 以99%的产率得到dimethyl 3-(2-thienyl)-1-buten-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱/ N-杂环碳烯络合物催化的分子间烯丙基烷基化反应

  摘要：

  发现N-杂环卡宾（NHC）是Ir催化的分子间烯丙基烷基化反应中的合适配体。在[Ir（dncot）Cl] 2（dncot =二萘环辛酸酯四烯）和三唑鎓盐L7衍生的催化剂存在下，芳基烯丙基碳酸酯与二烷基丙二酸钠的反应可得到烷基化产物，收率高达85-99％，形成支链产物（90/10→> 99/1 b / l）。此外，手性二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（L8）已成功应用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中。对于广泛的底物，获得了优异的对映选择性和中等的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00762

文献信息

• Catalytic compositions and methods for asymmetric allylic alkylation
  申请人：——

  公开号：US20020198383A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Complexes of a selected class of chiral ligands with molybdenum, tungsten or chromium, preferably molybdenum, are effective as catalysts in highly enantioselective and regioselective alkylation of allylic substrates.

  一种选择性手性配体与钼、钨或铬形成的络合物，优选钼，可作为催化剂，在烯丙基底物的高对映选择性和区域选择性烷基化反应中具有高效性。
• A Bis(Triazolecarboxamido) Ligand for Enantio- and Regioselective Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300967

  日期：2014.3.10

  A modular, enantiomerically pure bis(1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxamide) has been assembled from N,N′‐[(1R,2R)‐cyclohexane‐1,2‐diyl]dipropiolamide through a copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and evaluated as a ligand in the molybdenum‐catalyzed asymmetric allylic alkylation (MoAAA) reaction, very high regio‐ and enantioselectivities being recorded.

  一种模块化，对映体纯的双（1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺）已被从组装Ñ，N' - [（1- [R，2 - [R ） -环己烷-1,2-二基] dipropiolamide通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，并在钼催化的不对称烯丙基烷基化（MoAAA）反应中作为配体进行评估，记录到很高的区域选择性和对映选择性。
• Tungsten-catalyzed allylic alkylations. New avenues for selectivity
  作者：Barry M. Trost、Ming Hong Hung

  DOI：10.1021/ja00364a055

  日期：1983.12
• TROST, B. M.;HUNG, MING-HONG, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 26, 7757-7759
  作者：TROST, B. M.、HUNG, MING-HONG

  DOI：——

  日期：——
• CATALYTIC COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASYMMETRIC ALLYLIC ALKYLATION
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OFTHE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP1049537A2

  公开（公告）日：2000-11-08