(2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-en-1-ol | 455949-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-en-1-ol
• CAS: 455949-00-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: RBTPNYQUJXXKIW-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 三甲基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 178.83h， 生成 Phosphoric acid bis-(2-cyano-ethyl) ester (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-[(S)-3-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质磷酸酶2A抑制剂cytostatin及其类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了天然产物细胞抑素的总合成，其抑制蛋白质磷酸酶2A。胱抑素具有抗转移特性，并诱导细胞凋亡。在该合成的基础上，可以指定细胞抑素的相对和绝对构型。胞抑素的关键结构要素是α，β-不饱和内酯基团和侧链，侧链包含磷酸酯和相当不稳定的（Z，Z，E）-三烯亚基。另外，天然产物具有六个立体中心。为了构建立体中心，使用了试剂控制的转化，以确保最大的立体化学灵活性。选择Evans顺-醛醇缩合反应建立C-4，C-5，C-9和C-10的立体化学。通过Evans不对称烷基化引入C-6。在所有情况下，将相同的手性助剂用作立体定向基团。使用CBS-恶唑硼烷通过不对称还原建立C-11的立体中心。通过使用对碱不稳定的9-芴基甲基，可以最好地实现对磷酸酯基团的暂时保护，该碱可被过量的三乙胺完全裂解。简单的水处理后，该反应产生分析纯的磷酸盐。在细胞抑素中包含的（Z，Z，E）-三烯是通过Stille偶联作为关键转化而合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.200305543
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­

  摘要：

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34379

文献信息

• Synthesis of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor (4S,5S,6S,10S,11S,12S)-Cytostatin
  作者：Laurent Bialy、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1748::aid-anie1748>3.0.co;2-x

  日期：2002.5.17
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor Cytostatin and Analogues
  作者：Laurent Bialy、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200305543

  日期：2004.6.7

  The total synthesis of the natural product cytostatin is described which inhibits protein phosphatase 2A. Cytostatin has anti-metastatic properties and induces apoptosis. On the basis of this synthesis the relative and absolute configuration of cytostatin could be assigned. Key structural elements of cytostatin are an alpha,beta-unsaturated lactone group and a side chain embodying a phosphate and a

  描述了天然产物细胞抑素的总合成，其抑制蛋白质磷酸酶2A。胱抑素具有抗转移特性，并诱导细胞凋亡。在该合成的基础上，可以指定细胞抑素的相对和绝对构型。胞抑素的关键结构要素是α，β-不饱和内酯基团和侧链，侧链包含磷酸酯和相当不稳定的（Z，Z，E）-三烯亚基。另外，天然产物具有六个立体中心。为了构建立体中心，使用了试剂控制的转化，以确保最大的立体化学灵活性。选择Evans顺-醛醇缩合反应建立C-4，C-5，C-9和C-10的立体化学。通过Evans不对称烷基化引入C-6。在所有情况下，将相同的手性助剂用作立体定向基团。使用CBS-恶唑硼烷通过不对称还原建立C-11的立体中心。通过使用对碱不稳定的9-芴基甲基，可以最好地实现对磷酸酯基团的暂时保护，该碱可被过量的三乙胺完全裂解。简单的水处理后，该反应产生分析纯的磷酸盐。在细胞抑素中包含的（Z，Z，E）-三烯是通过Stille偶联作为关键转化而合成的。
• Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­
  作者：Herbert Waldmann、Laurent Bialy、Meritxell Lopez-Canet

  DOI：10.1055/s-2002-34379

  日期：——

  Four diastereomers of a simple subtructure of cytostatin containing the α,β-unsaturated lactone subunit were synthesized and their NMR-spectroscopical data were compared with values recorded for the natural product in order to unravel the relative stereochemistry in cytostatin.

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。