2,7-dimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 10549-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-4,5,9,10-tetrahydro-pyren；2.7-Dimethyl-4.5.9.10-tetrahydro-pyren；2,7-Dimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyren
• CAS: 10549-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: KDYUKHLSKNHFSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 氧气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-4,5,9,10-tetrahydropyren-7-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Oxidations of 4,5,9,10-Tetrahydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1983
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(溴甲基)甲苯 在 硝酸 、 sodium 、 1,1,2,2-四苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  中等大小的环庚烷-VIII：二，四和六甲基[2.2]元环庚烷

  摘要：

  描述了二，四和六甲基[2.2]元环烷的合成。关于分子中固有的空间应变，讨论了它们的异常NMR和UV光谱。已经检查了化合物对均相和亲电反应的行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88153-0

文献信息

• Persistance of the Cyclopnane Radical Anions and its Relation to Structure
  作者：Fabian Gerson、Javier Lopez、Virgil Boekelheide、Henning Hopf

  DOI：10.1002/hlca.19820650510

  日期：1982.7.28

  remaining five cyclophanes undergo a rapid cyclization to the radical anions of 4,5,9,10-tetrahydropyrenes. These have been identified as the unsubstituted tetrahydropyrene (from [2.2]-metacyclophane and [23](l,2,3)cyclophane), the 2,7-dimethyl-derivative (from [23](1,3,5)- and [24](l,2,3,5)cyclophanes) and the 1,8-dimethyl-derivative (from (24l,2,3,4)cyclophane). The persistence of the cyclophane radical

  通过ESR研究了[2 N ]个环烷（N = 2，⃛6）与在1,2-二甲氧基乙烷中的溶剂化电子在193 K下的反应。和ENDOR。光谱学。在这些条件下，除了两个最高桥联的环烷（N = 5和6）外，所有其他分子都还原为顺磁性物质。尽管[2.2]-对环环烷和[2 3 ]（1,2,4）-和[2 4 ]（1,2,4,5）环烷的自由基阴离子具有足够的持久性，可以通过其超精细数据表征，其余5个环烷中的1个快速环化成4,5,9,10-四氢py的自由基阴离子。这些已被鉴定为未取代的四氢py（由[2.2] -亚甲基环庚烯和[2 3 ]（1,2,3）环庚烯），2,7-二甲基衍生物（由[2 3]（1,3,5）-和[2 4 ]（1,2,3,5）环烷烃）和1,8-二甲基衍生物（来自（2 4 l，2,3,4）环烷烃）。环烷基自由基阴离子的持久性似乎取决于两个苯环中桥接乙醇基的间位和对位的数目n meta和n para。自由基阴离子要持久存在的前提是n
• Novel Annulene Dications from Methylated [2.2]Metacyclophane Monoenes and [<i>e</i>]-Ring Benzannelated Dimethyldihydropyrene
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Reginald H. Mitchell、Timothy R. Ward

  DOI：10.1021/jo0100594

  日期：2001.8.1

  Tetramethyl- and hexamethyl-substituted [2.2]metacyclophane monoenes (10 and 11) are transformed into their corresponding trans-dimethyldihydroethanophenanthrenium dications (14(2+) and 15(2+)) in FSO(3)H x SbF(5) (4:1) and FSO(3)H x SbF(5) (1:1) with SO(2)ClF or SO(2) as the solvent; these 10 pi-dications are equivalent to the C-4/C-5 diprotonated dications of the 2,7-dimethyl derivative of trans-DMDHP

  在FSO（3）H x SbF（5）（）中将四甲基和六甲基取代的[2.2]甲基环环烷单烯（10和11）转换为它们相应的反式-二甲基二氢乙撑菲鎓盐（14（2+）和15（2+））（ 4：1）和FSO（3）H x SbF（5）（1：1），以SO（2）ClF或SO（2）作为溶剂；这10种pi药物相当于反式DMDHP 3a的2,7-二甲基衍生物的C-4 / C-5双质子化药物。反式12c，12d-二甲基-12c，12d-二氢苯并[e] py（6）在令人惊讶的温和条件下与FSO（3）H / SO（2）ClF反应，最初产生持久的双质子化指示（6H（2） （2+））和随后的氧化指示（6（2+））; 低温1周后6（2 +）：6H（2）（2+）比例达到4：1。还检测了抗元环烷（13）的质子化。
• Large electron acceptors for molecular metals: 13,13,14,14-tetracyano-4,5,9,10-tetrahydro-2,7-pyrenoquinodimethane (TCNTP) anions of 13,13,14,14-tetracyano-2,7-pyrenoquinodimethane (TCNP)
  作者：MacRae Maxfield、Aaron N. Bloch、Dwaine O. Cowan

  DOI：10.1021/jo00211a001

  日期：1985.5
• Some chemistry of compounds related to [2.2]metacyclophane
  作者：Norman L. Allinger、Berner J. Gorden、Shih-En Hu、Richard A. Ford

  DOI：10.1021/jo01282a040

  日期：1967.7
• MAXFIELD M.; COWAN D. O.; BLOCH A. N.; POEHLER T. O., NOUV. J. CHIM., 1979, 3, NO 11, 647-648
  作者：MAXFIELD M.、 COWAN D. O.、 BLOCH A. N.、 POEHLER T. O.

  DOI：——

  日期：——