<1>benzothieno<2,3-c>quinolin-6(5H)-one | 57100-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: <1>benzothieno<2,3-c>quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 6-oxo-5,6-dihydro[1]benzothieno[2,3-c]quinolin-6-one；benzothieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one；5H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6-one；5H-benzothiopheno[2,3-c]quinolin-6-one；5H-[1]benzothiolo[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 57100-47-7
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: WFUUHEFQQUZRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1>benzothieno<2,3-c>quinolin-6(5H)-one 在 三乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-hydrazino<1>benzothienothieno<2,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉，[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉和[1]苯并噻吩[ 2,3- c ]四唑[1,5- a ]喹啉

  摘要：

  3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺10的光环化反应得到[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]-喹啉-6（5 H）-one 11，其被氯化为6-氯[1] ]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉12，然后脱氯得到[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉5。制备了一系列6-取代的烷氧基和硫代烷氧基[1]苯并噻吩并[2，3- c ]喹啉衍生物以及N-甲基季铵盐13 of 5。6-氯[1]-苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉将12转化为6-肼基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉23，经甲酸处理后生成[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3] -一个]喹啉6。用亚硝酸处理23得到[1]苯并噻吩并[2，3- c ]四唑并[1，5- a ]喹啉7。化合物6和7是新颖的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240606
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 <1>benzothieno<2,3-c>quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉，[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉和[1]苯并噻吩[ 2,3- c ]四唑[1,5- a ]喹啉

  摘要：

  3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺10的光环化反应得到[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]-喹啉-6（5 H）-one 11，其被氯化为6-氯[1] ]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉12，然后脱氯得到[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉5。制备了一系列6-取代的烷氧基和硫代烷氧基[1]苯并噻吩并[2，3- c ]喹啉衍生物以及N-甲基季铵盐13 of 5。6-氯[1]-苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉将12转化为6-肼基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉23，经甲酸处理后生成[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3] -一个]喹啉6。用亚硝酸处理23得到[1]苯并噻吩并[2，3- c ]四唑并[1，5- a ]喹啉7。化合物6和7是新颖的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240606

文献信息

• Novel Derivatives of Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]quinolones:  Synthesis, Photochemical Synthesis, and Antitumor Evaluation
  作者：Jasna Dogan Koružnjak、Mira Grdiša、Neda Slade、Branimir Zamola、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm0210966

  日期：2003.10.1

  3-dimethylaminopropyl substituent on the quinolone nitrogen (3b, 3c-f, 3h) showed higher antitumor activity than compounds bearing the same substituent on the amidic nitrogen (7a and 7b). The compound 3h, which has a 3-dimethylaminopropyl substituent on the quinolone nitrogen and a methoxycarbonyl substituent at position 9, had marked antitumor activity. Because of strong cytotoxic effect of compound 4 on melanoma

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类化合物3a-j的新型衍生物是从取代的苯并[b]噻吩-2-羰基氯化物到其相应的苯并[b]噻吩-2-起始的多步合成方法羧酰胺，将其光化学脱卤化氢生成相应的取代苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。通过在NaH存在下用3-二甲基氨基丙基氯烷基化由3i制备化合物4。从3g化合物5和6的多步合成中制备化合物7a，b。发现化合物3b，3c-f，3h，7a和7b对恶性细胞系具有抑制细胞生长的活性：胰腺癌（MiaPaCa2），乳腺癌（MCF7），宫颈癌（HeLa），喉癌（Hep2），结肠癌（CaCo-2），黑素瘤（HBL），人成纤维细胞系（WI-38）。在喹诺酮氮上带有3-二甲基氨基丙基取代基的化合物（3b，3c-f，3h）显示出比在酰胺氮上带有相同取代基的化合物（7a和7b）更高的抗肿瘤活性。具有在喹诺酮氮上的3-二甲基氨基丙基取代基和在位置9的甲氧基羰基取代基的化
• Facile Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids via Suzuki-Miyaura Cross-coupling
  作者：Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.2725

  日期：2017.3

  Phenanthridinone alkaloids crinasiadine 1 and N‐alkylcrinasiadines 6, 7, 8, 9, 10 have been synthesized based on palladium‐catalyzed tandem C–C and C–N bond formation starting from 2‐aminophenylboronic acid and 2‐bromobenzoate in short steps. Related alkaloids, 5,6‐dihydrobicolorine 2, trisphaeridine 3, and bicolorine 12 have also been synthesized.

  菲啶生物碱crinasiadine 1和Ñ -alkylcrinasiadines 6，7，8，9，10已经基于钯催化的串联C-C和C-N键的形成从2-氨基苯基硼酸和在短步骤2-溴苯甲酸起始合成。相关的生物碱5,6-dihydrobicolorine 2，trisphaeridine 3和bicolorine 12也已经合成。
• Terashima,M. et al., Heterocycles, 1977, vol. 8, p. 421 - 426
  作者：Terashima,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jayachandran, T.; Paramasivam, R.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 89 - 91
  作者：Jayachandran, T.、Paramasivam, R.、Ramakrishnan, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Kano,S. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, # 4, p. 489 - 492
  作者：Kano,S. et al.

  DOI：——

  日期：——