6-methyl-4-(morpholin-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1383659-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-4-(morpholin-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-yl)morpholine；4-(6-Methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
• CAS: 1383659-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O
• 分子量: 295.344
• InChiKey: ZIERGGUBLDLIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 0.09h， 生成 6-methyl-4-(morpholin-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基-4-取代-氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成为抗菌和抗癌活性的新途径

  摘要：

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0084-0

文献信息

• Synthesis of novel 2-alkyl-4-substituted-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as new leads for anti-bacterial and anti-cancer activity
  作者：Murty Devarakonda、Raghava Doonaboina、Sreedher Vanga、Jahnavi Vemu、Sathoshini Boni、Raghu Prasad Mailavaram

  DOI：10.1007/s00044-012-0084-0

  日期：2013.3

  Treatment of 6-alkyl-1-phenyl-4-chloro-(1H)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, with different amines afforded a series of compounds whose identity and purity were confirmed by spectral and analytical means. The compounds were tested for antibacterial activity against four organisms viz. Staphylococcus aureus (Gram positive), S. epidermidis (Gram positive), Bacillus subtilis (Gram positive), Escherichia coli

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。
• N- and s-substituted Pyrazolopyrimidines: A promising new class of potent c-Src kinase inhibitors with prominent antitumor activity
  作者：Aeshah A. Awaji、Waheed Ali Zaki El Zaloa、Mohamed A. Seleem、Mohamed Alswah、Mohamed M. Elsebaei、Ashraf H. Bayoumi、Ahmed M. El-Morsy、Mohammad Y. Alfaifi、Ali A. Shati、Serag Eldin I. Elbehairi、Mohammed Almaghrabi、Ahmed K.B. Aljohani、Hany E.A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107228

  日期：2024.4

  fragments. Subsequently, we evaluated the anticancer effects of these novel analogs against the proliferation of various cancer cell lines, including breast, colon, and liver lines. The results were striking, most of the tested molecules exhibited strong and selective cytotoxic activity against the MDA-MB-231 cancer cell line; IC 1.13 µM. Structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that -substituted

  在这项工作中，利用易于实现的合成途径来构建基于具有末端烷基或芳基片段的吡唑并嘧啶支架的/S类似物文库。随后，我们评估了这些新型类似物对各种癌细胞系（包括乳腺癌、结肠癌和肝癌细胞系）增殖的抗癌作用。结果令人震惊，大多数测试分子​​对 MDA-MB-231 癌细胞系表现出强烈的选择性细胞毒活性； IC 1.13 µM。构效关系（SAR）分析表明，β-取代衍生物通常会增强细胞毒性作用，特别是具有促进有利靶标相互作用的脂肪族侧链。我们还研究了细胞凋亡、DNA 片段化、侵袭测定和抗迁移作用，并讨论了最活跃的化合物 7c 的潜在分子机制。我们证明，7c-丙基类似物可以通过调节重要蛋白（即 c-Src、p53 和 Bax）诱导细胞凋亡，从而抑制 MDA-MB-231 TNBC 细胞增殖。此外，我们的结果还揭示了这些化合物通过下调侵袭和迁移模式来对抗肿瘤转移的潜力。此外，还研究了活性类似物对c-Src激酶