9-hexyl-3-(2-phenylethynyl)-9H-carbazole | 240417-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexyl-3-(2-phenylethynyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 1-[3-(9-hexyl)carbazoyl]-1-phenylethyne；9-Hexyl-3-(2-phenylethynyl)carbazole
• CAS: 240417-41-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N
• 分子量: 351.491
• InChiKey: UOKRABWANFPSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexyl-3-(2-phenylethynyl)-9H-carbazole 在 potassium permanganate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-[3-(9-hexyl)carbazoyl]-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Unsymmetrical, Heteroaromatic 1,2-Diketones and the Synthesis of Carbazole Ring Substituted Tetraaryl Cyclopentadieneones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9904213
• 作为产物：
  描述：

  3-碘咔唑 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-hexyl-3-(2-phenylethynyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Unsymmetrical, Heteroaromatic 1,2-Diketones and the Synthesis of Carbazole Ring Substituted Tetraaryl Cyclopentadieneones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9904213

文献信息

• Ruthenium-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-diketones under room temperature and one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.142

  日期：2013.2

  A ruthenium-catalyzed alkyne oxidation to 1,2-diketones using Oxone under room temperature is reported. Both substrate scope and mechanism were discussed. Notably, combination of the alkyne oxidation and condensation cyclization in one pot offers a very efficient and convenient entry into quinoxaline derivatives.

  据报道，在室温下使用Oxone将钌催化的炔烃氧化为1,2-二酮。讨论了底物的范围和机理。值得注意的是，炔烃氧化和缩合环化的组合在一锅中提供了非常有效和方便的喹诺沙林衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Alkyne Oxidation with Part-Per-Million Catalyst Loadings
  作者：Wei Ren、Jinfeng Liu、Long Chen、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/adsc.201000250

  日期：——

  dimer, [Ru(cymene)Cl2]2, (0.001 mol%) and iodine (10 mol%), a variety of alkynes bearing different functional groups were oxidized with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP; 70% solution in water) under mild conditions to give 1,2‐diketones in good to excellent yields. Two noteworthy features of the method are the extremely high catalyst productivity (TON up to 420,000) and scale‐up to 1 mol. Preliminary mechanism

  使用（苏木精）二氯化钌二聚体[Ru（苏木精）Cl 2 ] 2（0.001 mol％）和碘（10 mol％）的催化体系，将具有不同官能团的各种炔烃用叔丁基氧化氢过氧化物（TBHP; 70％的水溶液）在温和的条件下生成1,2-二酮，收率好至极好。该方法的两个值得注意的特征是极高的催化剂生产率（TON高达420,000）和放大至1 mol。初步的机理研究表明，碘离子和水参与了转化。
• Vapor-Phase Detection of Trinitrotoluene by AIEE-Active Hetero-oligophenylene-Based Carbazole Derivatives
  作者：Manoj Kumar、Varun Vij、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/la302309z

  日期：2012.8.21

  New AIEE-active hetero-oligophenylene carbazole derivatives 3 and 4 have been synthesized and serve as fluorescent probes for the selective detection of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) in the vapor phase, the solid phase, and aqueous media. In addition, paper strips prepared by dip-coating a solution of aggregates of derivatives 3 and 4 can provide a simple, portable, sensitive, selective, low-cost method

  已经合成了新的AIEE活性杂低聚亚苯基咔唑衍生物3和4，它们可用作荧光探针，可选择性检测气相，固相和水性介质中的2,4,6-三硝基甲苯（TNT）。另外，通过浸涂衍生物3和4的聚集体溶液制备的纸条可以提供一种简单，便携式，灵敏，选择性，低成本的方法，用于在皮克级检测TNT。
• Fluorescent supramolecular metal assemblies as ‘no quenching’ probes for detection of threonine in the nanomolar range
  作者：Sharanjeet Kaur、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c4cc03877k

  日期：——

  A highly sensitive detection of threonine is realized using a supramolecular ensemble of aggregates of hetero-oligophenylene derivative 3 and Zn²⁺ ions. On the basis of fluorogenic response of aggregates of 3 toward Zn²⁺ ions and threonine, we have constructed a 2-input, 3-output sequential logic circuit at the molecular level.

  使用异寡苯乙烯衍生物3和Zn2+离子的超分子集合体，实现了对苏氨酸的高灵敏度检测。基于3的聚集体对Zn2+离子和苏氨酸的荧光响应，我们在分子水平上构建了一个2输入3输出的时序逻辑电路。
• Improved Synthesis of Unsymmetrical, Heteroaromatic 1,2-Diketones and the Synthesis of Carbazole Ring Substituted Tetraaryl Cyclopentadieneones
  作者：Christopher J. Walsh、Braja K. Mandal

  DOI：10.1021/jo9904213

  日期：1999.8.1