(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 260411-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 260411-23-2
• 化学式: C₃₉H₄₀O₆
• 分子量: 604.743
• InChiKey: ALIBIWICJZJHQV-CHXCTFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8