methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 38982-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 38982-58-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: OBVFJYUDIWPVKD-KSSYENDESA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  形成6-脱氧-6-碘六吡喃吡喃糖苷作为6烯糖降解的底物

  摘要：

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80105-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Acetylneuraminic Acid-Based Rotavirus Inhibitors

  摘要：

  Rotavirus can cause several gastrointestinal disease, especially in infants and young children, and is particularly prevalent in Third-World countries. Therefore, the development of potential inhibitors of this virus is of great interest. The present study describes the synthesis and in vitro biological evaluation of a number of N-acethyneuraminic acid-based compounds as potential rotavirus inhibitors. Our data suggests that it is indeed possible to inhibit adhesion of the virus, and hence in vitro replication, with carbohydrate-based molecules, although this inhibition, dues appear to be strain dependent.

  DOI：

  10.1021/jm950611f

文献信息

• A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹
  作者：K. P. Kartha、Satish Malik

  DOI：10.1055/s-0029-1217356

  日期：2009.7

  Iodine monobromide in dichloromethane-methanol or acetonitrile constitutes an effective reagent for the deprotection of O-trityl and O-dimethoxytrityl ethers of carbohydrates and nucleosides. Acid-labile functionalities (acetals, O-p-methoxybenzyl ethers, etc.) as well as base-labile groups (esters and amides) are stable under these conditions; and the method has been found to be superior to the hitherto known literature methods.

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。
• Mode of Action on Deacetylation of Acetylated Methyl Glycoside by Cellulose Acetate Esterase from<i>Neisseria sicca</i>SB
  作者：Kunihiko MORIYOSHI、Hayato YAMANAKA、Takashi OHMOTO、Tatsuhiko OHE、Kiyofumi SAKAI

  DOI：10.1271/bbb.69.1292

  日期：2005.1

  The regioselective deacetylation of purified cellulose acetate esterase from Neisseria sicca SB was investigated on methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside. The substrates were used as model compounds of cellulose acetate in order to estimate the mechanism for deacetylation of cellulose acetate by the enzyme. The enzyme rapidly deacetylated

  研究了干燥的Neisseria sicca SB醋酸纤维素酯酶的区域选择性脱乙酰化作用，对甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2,3,4,6-四-O-乙酰基-甲基β-D-吡喃半乳糖苷。将底物用作乙酸纤维素的模型化合物，以估计酶使乙酸纤维素脱乙酰化的机理。该酶在甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C-3位快速脱乙酰基化，从而以大约70％的产率积累作为主要初始反应产物的2,4,6-三乙酸酯。在位置C-2处进行脱乙酰基反应，并以50％的产率产生4，6-二乙酸酯。该酶以较低的速率使C-4和C-6位的产物脱乙酰，并在随后的反应阶段生成4-和6-单乙酸酯。最后，得到完全脱乙酰的产物。对于2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷，CA酯酶在位置C-3和C-6上脱乙酰基，得到2,4,6-和2,3,4-三乙酸酯。脱乙酰基顺序在位置C-3和C-6进行，以55％的产率积累2
• Practical Approach for the Stereoselective Introduction of β-Arabinofuranosides
  作者：Xiangming Zhu、Sameer Kawatkar、Yu Rao、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja0629817

  日期：2006.9.1

  The arabinofuranosyl oxacarbenium ion could be locked in the E3 conformation by employing a 3,5-O-di-tert-butylsilane protecting group, which places C-5 and O-3 in a pseudoequatorial orientation, resulting in a perfect chair conformation of the protecting group. The new glycosyl donor gave excellent β selectivities in a range of glycosylations with glycosyl acceptors hav...

  基于将阿拉伯糖基供体锁定在有利于 β 面亲核攻击的构象中，已经开发了一种立体选择性引入 β-阿拉伯呋喃糖苷的实用方法。新的糖基供体是通过分析阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子的低能构象异构体的优化几何结构而设计的。E3 构象异构体的纽曼投影表明来自 α 面的亲核攻击是不利的，因为会遇到黯淡的 H-2。另一方面，预计 β 面的方法更有利，因为它只会经历交错的取代基。通过使用 3,5-O-二叔丁基硅烷保护基团，将 C-5 和 O-3 置于伪赤道方向，可以将阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子锁定在 E3 构象中，导致保护基团的完美椅子构象。新的糖基供体在一系列糖基化中具有出色的 β 选择性，糖基受体具有...
• Synthesis and Biological Evaluation of New Glycoconjugated LDH Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Felicia D’Andrea、Giulia Vagelli、Carlotta Granchi、Lorenzo Guazzelli、Tiziano Tuccinardi、Giulio Poli、Dalila Iacopini、Filippo Minutolo、Valeria Di Bussolo

  DOI：10.3390/molecules24193520

  日期：——

  of d-galacto, d-manno, d-gluco, and d-lactose glycoconjugates of an established N-hydroxyindole-based (NHI) inhibitor of lactated dehydrogenase (LDH). Structural variations involved the sugar stereochemistry and size as well as the anchoring point of the NHI on the carbohydrate frame (either C-1 or C-6). In the case of the galactose anomeric glycoconjugate (C-1), intriguing solvent-dependent effects

  将已知的生物活性分子与碳水化合物框架结合代表了制备杂合的、结构相关的化合物家族的一个有价值的选择，目的是调节它们的生物反应。因此，我们在此提出了一项关于制备已建立的 N-羟基吲哚基 (NHI) 乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的 d-半乳糖、d-甘露糖、d-葡萄糖和 d-乳糖糖缀合物的研究。结构变化涉及糖的立体化学和大小以及 NHI 在碳水化合物框架上的锚定点（C-1 或 C-6）。就半乳糖异头糖复合物 (C-1) 而言，在糖基化立体化学结果中观察到了有趣的溶剂依赖性效应。描述了去保护的糖缀合物在对比乳酸形成和癌细胞增殖方面的生物活性。
• Synthesis of a di- and a trisaccharide related to the O-antigen of Escherichia coli O83:K24:H31
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.007

  日期：2006.10

  Di- and trisaccharide fragments related to the repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O83:K24:H31 have been synthesized as their methyl glycoside analogs starting from readily available monosaccharides.

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O-抗原重复单元有关的二糖和三糖片段已被合成为它们的甲基糖苷类似物，从容易获得的单糖开始。