methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyloxymethyl-β-D-galactopyranoside | 108672-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyloxymethyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 108672-09-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: CUIFWRCNNXEOLC-FACDWMFESA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyloxymethyl-β-D-galactopyranoside 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyloxymethyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物的制备

  摘要：

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90292-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyloxymethyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物的制备

  摘要：

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90292-1