methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-talopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-talopyranoside
• 英文别名: methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-taloside；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: XJGWXZSHKCGKBG-RIFZOBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-talopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-S-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-thio-α-D-galactose acetate
  参考文献：
  名称：

  2-SAc-糖基供体的高效制备及其在2-脱氧糖苷合成中的应用研究

  摘要：

  我们开发了合成具有 2-硫乙酰 (SAc) 基团的糖基供体的有效策略，以合成具有绝对 α/β 构型的 2-脱氧糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200533
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双平行或双串联反演有效合成β-d-甘露糖苷和β-d-塔洛糖苷

  摘要：

  邻近的赤道酯基团在Lattrell-Dax（亚硝酸盐介导的）碳水化合物差向异构反应中起着非常重要的作用，从而以高收率诱导了转化化合物的形成。基于这种效应，从相应的β- d-半乳糖苷和β- d合成β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷的有效合成路线-葡糖苷，已经被设计。本路线基于经由各自的亚苯乙烯中间体的多次区域选择性酰化，然后通过亚硝酸盐或乙酸盐取代转化为相应的甘露糖苷和塔洛吡喃糖苷结构。发现酯基在双平行或双串联转化过程之后能够以高收率诱导其两个相邻基团的转化。通过直接反演，邻域和远程基团的参与，可以非常方便地以高收率获得数种β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062643o

文献信息

• Supramolecular Control in Carbohydrate Epimerization: Discovery of a New Anion Host−Guest System
  作者：Hai Dong、Martin Rahm、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1021/ja807044p

  日期：2008.11.19

  A new anion-carbohydrate recognition system is described. Pyranosides with axial protons in 1-, 3-, and 5-position proved efficient, forming relatively strong complexes between the anion and the B-face of the carbohydrate. This system could furthermore be used in supramolecular control in Lattrell-Dax epimerization reactions, leading to either activation or deactivation effects.
• Efficient Synthesis of β-<scp>d</scp>-Mannosides and β-<scp>d</scp>-Talosides by Double Parallel or Double Serial Inversion
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Marcus Angelin、Styrbjörn Byström、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo062643o

  日期：2007.5.1

  based on multiple regioselective acylation via the respective stannylene intermediates, followed by inversions to the corresponding manno- and talopyranoside structures by nitrite or acetate substitution. It was found that the ester group was able to induce the inversion of its two neighboring groups in high yields following either a double parallel or a double serial inversion process. By combination

  邻近的赤道酯基团在Lattrell-Dax（亚硝酸盐介导的）碳水化合物差向异构反应中起着非常重要的作用，从而以高收率诱导了转化化合物的形成。基于这种效应，从相应的β- d-半乳糖苷和β- d合成β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷的有效合成路线-葡糖苷，已经被设计。本路线基于经由各自的亚苯乙烯中间体的多次区域选择性酰化，然后通过亚硝酸盐或乙酸盐取代转化为相应的甘露糖苷和塔洛吡喃糖苷结构。发现酯基在双平行或双串联转化过程之后能够以高收率诱导其两个相邻基团的转化。通过直接反演，邻域和远程基团的参与，可以非常方便地以高收率获得数种β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷衍生物。
• Efficient Preparation of 2‐SAc‐Glycosyl Donors and Investigation of Their Application in the Synthesis of 2‐Deoxyglycosides
  作者：Tao Luo、Qiang Zhang、Yang‐Fan Guo、Zhi‐Chao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200533

  日期：2022.7.14

  We have developed efficient strategies for the synthesis of glycosyl donors with 2-thioacetyl (SAc) groups in order to synthesize 2-deoxysugars with absolute α/β configuration.

  我们开发了合成具有 2-硫乙酰 (SAc) 基团的糖基供体的有效策略，以合成具有绝对 α/β 构型的 2-脱氧糖。