3-O-benzyl-D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-D-mannose
• 英文别名: 3-O-Benzyl-a-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: FYEFQDXXKFUMOJ-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-benzyl-D-mannose 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE 6-PHOSPHATE OR ASGPR RECEPTOR BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR MANNOSE-6-PHOSPHATE OU ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES

  摘要：

  Compounds and compositions that have a mannose 6-phosphate receptor or ASGPR binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand are provided for the selective degradation of a target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein.

  公开号：

  WO2023028338A2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二丁基锡烷 、 cesium fluoride 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-O-benzyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  含有 β-吡喃甘露糖基和 β-吡喃鼠李糖基键的低聚糖的全新、简单、立体有择合成

  摘要：

  长期以来，人们已经认识到寡糖在生物过程中的重要作用 1。因此，合成寡糖已成为生命科学不可或缺的探针。 2 寡糖的化学合成方法基于两步过程：第一步包括激活异头中心以产生糖基供体，第二步是其转移到糖基受体。反应的立体化学结果取决于复杂的立体电子效应以及糖基供体中 O-2 处的基团的存在与否，能够相邻基团参与。 3 除了极少数情况，当糖基供体和糖基偶联时受体几乎完全是 SN2 过程，4 糖基供体的反应涉及氧碳鎓离子的形成 (1)。因此，

  DOI：

  10.1021/ja964021y