Spiro[4.5]decane-2,7-dione | 81555-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[4.5]decane-2,7-dione
• 英文别名: Spiro[4.5]decane-3,9-dione
• CAS: 81555-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NZUVEBHZBOVXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 Spiro[4.5]decane-2,7-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的22-氧杂螺环[4.5]癸烷CD环修饰的类似物的合成

  摘要：

  为寻找具有降钙活性和其他活性解离作用的1α，25-二羟基维生素D 3类似物，研究了一系列立体异构的19-nor-22-oxa衍生物，其特征是螺旋[4.5]癸烷环状系统，而不是经典的CD-环系统，已经以对映选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.005
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Spiro[4.5]decane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric spirocyclization: A new type of acid-catalyzed intramolecular 1, 4-addition to form carba-spirocyclic compounds

  摘要：

  Novel spirocyclization based on intramolecular 1,4-addition and its asymmetric version have been developed using a combination of Lewis acid and 1,2-diol. Treatment of five- and six-membered alpha,beta-unsaturated cyclic ketones having a 4-oxopentyl group at the beta-position with Lewis acid and ethylene glycol gave spiro[4.5]decane-2,7-dione and spiro[5.5]undecane-2,8-dione, respectively. The asymmetric version of this reaction has been developed by using optically active 1,2-diol such as cyclohexane-1,2-diol to afford the spirocyclic products of up to 85% e.e. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01009-6

文献信息

• Opening of cyclopropyl ketones with SmI2. Synthesis of spirocyclic and bicyclic ketones by intramolecular trapping of an electrophile
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00499-7

  日期：1997.6

  A method for the opening of cyclopropyl ketones with samarium(II) iodide followed by the intramolecular trapping of an electrophile is described. This process leads to the obtainment of functionalized spirocyclic, bicyclic, and tricyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001988g

  日期：——

  A simple one-pot procedure is described for the preparation of spiro[4.4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones) by two consecutive intramolecular Rh(II)-catalyzed carbenoid insertion reactions. With 1-diazo-4-(3-oxocycloalkyl)butan-2-ones as substrates, the methodology provides 2,7-dioxospiranes with a cyclopentane ring spiroannulated onto a five-, six- or seven-membered cycloalkane.

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。
• Reductive cyclization of mercurial enones
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Biing Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo00132a064

  日期：1982.5
• DANISHEFSKY, S.;CHACKALAMANNIL, S.;UANG, BIING-JIUN, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2231-2232
  作者：DANISHEFSKY, S.、CHACKALAMANNIL, S.、UANG, BIING-JIUN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 22-oxaspiro[4.5]decane CD-ring modified analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Frederik De Buysser、Lieve Verlinden、Annemieke Verstuyf、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.005

  日期：2009.7

  In search of analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 featuring a dissociation of calcemic and other activities, a series of stereoisomeric 19-nor-22-oxa derivatives, characterized by a spiro[4.5]decane cyclic system instead of the classical CD-ring system, have been synthesized in an enantioselective way.

  为寻找具有降钙活性和其他活性解离作用的1α，25-二羟基维生素D 3类似物，研究了一系列立体异构的19-nor-22-oxa衍生物，其特征是螺旋[4.5]癸烷环状系统，而不是经典的CD-环系统，已经以对映选择性的方式合成。