(S)-3-acetamido-7-methoxy-1-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetamido-7-methoxy-1-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-[(3S)-1-ethoxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MLSBVSSAGDFXLJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 、 Rh⁺[L₁^*][COD]SbF₆^- 、 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (S)-3-acetamido-7-methoxy-1-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation (> 98% ee) and Sharpless epoxidation (> 90% ee) of o-nitrocinnamyl substrates lead to intermediates that can be transformed into tetrahydroquinoline derivatives, Starting materials are produced in high-yielding Heck reactions of an o-nitroaryl iodide and alpha -acetamidoacrylate or methyl acrylate.

  DOI：

  10.1021/ol016018b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Isabelle Gallou-Dagommer、Philippe Gastaud、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol016018b

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation (> 98% ee) and Sharpless epoxidation (> 90% ee) of o-nitrocinnamyl substrates lead to intermediates that can be transformed into tetrahydroquinoline derivatives, Starting materials are produced in high-yielding Heck reactions of an o-nitroaryl iodide and alpha -acetamidoacrylate or methyl acrylate.