3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 70374-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 70374-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 321.16
• InChiKey: KCLBODQDAWQYPQ-ORCRQEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507

文献信息

• Doherty; Patt; Edmunds, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 8, p. 1259 - 1263
  作者：Doherty、Patt、Edmunds、Berryman、Reisdorph、Plummer、Shahripour、Lee、Cheng、Walker、Haleen、Keiser、Flynn、Welch、Hallak、Taylor、Reynolds

  DOI：——

  日期：——
• Walia, S.; Saxena, V. S.; Mukerjee, S. K., Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 11, p. 2675 - 2680
  作者：Walia, S.、Saxena, V. S.、Mukerjee, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• EL-HASHASH M. A.; MOHAMED M. M.; NAGY A., INDIAN J. CHEM., 1979, B 16, NO 11, 984-988,
  作者：EL-HASHASH M. A.、 MOHAMED M. M.、 NAGY A.

  DOI：——

  日期：——
• EL HASHASH M. A.; AFIEY A. A.; NAGY A., INDIAN J. CHEM., 1980, B 17, NO 6, 581-584
  作者：EL HASHASH M. A.、 AFIEY A. A.、 NAGY A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-DEEK M.; SALEM M. A. I.; HAMED A. A.; SAMAAN M., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, NO 4, 647-653
  作者：EL-DEEK M.、 SALEM M. A. I.、 HAMED A. A.、 SAMAAN M.

  DOI：——

  日期：——