2-bromo-6-methoxypyridin-4-ol | 1420073-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxypyridin-4-ol
• 英文别名: 2-Bromo-6-methoxypyridin-4-ol；2-bromo-6-methoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1420073-87-5
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: PFHVQBPONCWXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxypyridin-4-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 2-[(2-Bromo-6-methoxy-3-methylpyridin-4-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  JBIR-02和Mer-A2026B的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303502a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 Oxone 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以79%的产率得到2-bromo-6-methoxypyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  JBIR-02和Mer-A2026B的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303502a

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BASIC BIAROMATIC DERIVATIVES WITH AMINOALKOXY SUBSTITUTION<br/>[FR] DÉRIVÉS BI-AROMATIQUES DE BASE ANTIBACTÉRIENS AVEC SUBSTITUTION AMINOALCOXY
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016059097A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1a, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, R5, U1, U2, U3, U4, V1, V2, V3, V4, X and Q and n are as defined in the specification. It further relates pharmaceutical compositions containing these compounds and the uses of these compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of bacterial infections. These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  该发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、U1、U2、U3、U4、V1、V2、V3、V4、X和Q以及n如规范中所定义。它进一步涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造用于治疗细菌感染的药物品的用途。这些化合物是有用的抗微生物剂，对包括革兰氏阳性和阴性厌氧细菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• ANTIBACTERIAL BASIC BIAROMATIC DERIVATIVES WITH AMINOALKOXY SUBSTITUTION
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3207042A1

  公开（公告）日：2017-08-23
• US9850256B2
  申请人：——

  公开号：US9850256B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• Enantioselective Total Syntheses and Absolute Configuration of JBIR-02 and Mer-A2026B
  作者：Johannes Hoecker、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol303502a

  日期：2013.2.1

  The first total syntheses of the piericidin related natural products Mer-A2026B and JBIR-02 are reported. Key features of the synthetic approach involve an Ir-catalyzed one-pot C–H activation/oxidation procedure for the preparation of the hydroxypyridine, a vinylogous Mukaiyama aldol reaction, and a final Negishi cross-coupling of an advanced pyridine derivative with an allylic side chain precursor

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。