3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one | 380600-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 380600-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RVUSHBOYMDSRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 2-[1-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  π-Allyl cation cyclisations initiated by electrocyclic ring-opening of gem-dihalocyclopropanes: application to the first total syntheses of the crinine-type alkaloids maritinamine and epi-maritinamine

  摘要：

  我们首次合成了外消旋变体克利宁生物碱 1 和 2，其合成途径包括银（I）促进环状融合的宝石二氯环丙烷 3 的电环开环，以及氨基甲酸酯分子捕获所产生的Ï-烯丙基阳离子，从而形成关键的 C3a 芳基化六氢吲哚 14。

  DOI：

  10.1039/b106369n
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 4-bromo-1-isopropoxy-2-methoxy-benzene 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.67h， 以67%的产率得到3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  π-Allyl cation cyclisations initiated by electrocyclic ring-opening of gem-dihalocyclopropanes: application to the first total syntheses of the crinine-type alkaloids maritinamine and epi-maritinamine

  摘要：

  我们首次合成了外消旋变体克利宁生物碱 1 和 2，其合成途径包括银（I）促进环状融合的宝石二氯环丙烷 3 的电环开环，以及氨基甲酸酯分子捕获所产生的Ï-烯丙基阳离子，从而形成关键的 C3a 芳基化六氢吲哚 14。

  DOI：

  10.1039/b106369n

文献信息

• π-Allyl cation cyclisations initiated by electrocyclic ring-opening of gem-dihalocyclopropanes: application to the first total syntheses of the crinine-type alkaloids maritinamine and epi-maritinamine
  作者：Martin G. Banwell、Joanne E. Harvey、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/b106369n

  日期：——

  The racemic modifications of the crinine alkaloids 1 and 2 have been synthesized for the first time and by a pathway that involves silver(I)-promoted electrocyclic ring-opening of the ring-fused gem-dichlorocyclopropane 3 and trapping of the resulting π-allyl cation by the tethered carbamate moiety so as to form the pivotal C3a-arylated hexahydroindole 14.

  我们首次合成了外消旋变体克利宁生物碱 1 和 2，其合成途径包括银（I）促进环状融合的宝石二氯环丙烷 3 的电环开环，以及氨基甲酸酯分子捕获所产生的Ï-烯丙基阳离子，从而形成关键的 C3a 芳基化六氢吲哚 14。