4-(1-Methylene-allyl)-dihydro-pyran-2,6-dione | 473396-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1-Methylene-allyl)-dihydro-pyran-2,6-dione
• 英文别名: 4-Buta-1,3-dien-2-yloxane-2,6-dione
• CAS: 473396-23-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XPNZZRXEIZOXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Methylene-allyl)-dihydro-pyran-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 dowex 50Wx₈ 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,11bS)-9-Methoxy-10-methoxymethoxy-2-(1-methylene-allyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新型单萜异喹啉生物碱（+/-）-丙氨酸。

  摘要：

  该结构包括一种新型单萜类异喹啉生物碱丙氨酸的立体化学结构，该结构已通过N-嘧啶环化以合成异喹啉骨架并用Pd（0）催化剂还原裂解乙烯基环氧化物进行了全合成证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1141
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1-Methylene-allyl)-dihydro-pyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新型单萜异喹啉生物碱（+/-）-丙氨酸。

  摘要：

  该结构包括一种新型单萜类异喹啉生物碱丙氨酸的立体化学结构，该结构已通过N-嘧啶环化以合成异喹啉骨架并用Pd（0）催化剂还原裂解乙烯基环氧化物进行了全合成证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1141

文献信息

• First Total Synthesis of a Novel Monoterpenoid Isoquinoline Alkaloid, (.+-.)-Alangine.
  作者：Hiromitsu Takayama、Maki Arai、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1248/cpb.50.1141

  日期：——

  The structure including the stereochemistry of a novel monoterpenoid isoquinoline alkaloid, alangine, was confirmed by total synthesis via N-acyliminium cyclization to construct the isoquinoline skeleton and reductive cleavage of vinyl epoxide with Pd(0) catalyst.

  该结构包括一种新型单萜类异喹啉生物碱丙氨酸的立体化学结构，该结构已通过N-嘧啶环化以合成异喹啉骨架并用Pd（0）催化剂还原裂解乙烯基环氧化物进行了全合成证实。