3-(1-Methylene-allyl)-pentanedioic acid dimethyl ester | 473396-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-Methylene-allyl)-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-buta-1,3-dien-2-ylpentanedioate
• CAS: 473396-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MBGWUDNCMNRJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Methylene-allyl)-pentanedioic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-{[2-(3-Methoxy-4-methoxymethoxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-4-methylene-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新型单萜异喹啉生物碱（+/-）-丙氨酸。

  摘要：

  该结构包括一种新型单萜类异喹啉生物碱丙氨酸的立体化学结构，该结构已通过N-嘧啶环化以合成异喹啉骨架并用Pd（0）催化剂还原裂解乙烯基环氧化物进行了全合成证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1141
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 、 magnesium,buta-1,3-diene,chloride 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到3-(1-Methylene-allyl)-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新型单萜异喹啉生物碱（+/-）-丙氨酸。

  摘要：

  该结构包括一种新型单萜类异喹啉生物碱丙氨酸的立体化学结构，该结构已通过N-嘧啶环化以合成异喹啉骨架并用Pd（0）催化剂还原裂解乙烯基环氧化物进行了全合成证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1141

文献信息

• First Total Synthesis of a Novel Monoterpenoid Isoquinoline Alkaloid, (.+-.)-Alangine.
  作者：Hiromitsu Takayama、Maki Arai、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1248/cpb.50.1141

  日期：——

  The structure including the stereochemistry of a novel monoterpenoid isoquinoline alkaloid, alangine, was confirmed by total synthesis via N-acyliminium cyclization to construct the isoquinoline skeleton and reductive cleavage of vinyl epoxide with Pd(0) catalyst.

  该结构包括一种新型单萜类异喹啉生物碱丙氨酸的立体化学结构，该结构已通过N-嘧啶环化以合成异喹啉骨架并用Pd（0）催化剂还原裂解乙烯基环氧化物进行了全合成证实。