6-Nitro-4-piperazin-1-ylquinoline | 227957-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-4-piperazin-1-ylquinoline
• CAS: 227957-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: BCYHZBPPGZXSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-4-piperazin-1-ylquinoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel (4-piperazin-1-ylquinolin-6-yl) arylsulfonamides with high affinity and selectivity for the 5-HT6 receptor

  摘要：

  The discovery of (4-piperazin-1-ylquinolin-6-yl) arylsulfonamides and their binding affinites for a selection of 5-HT and dopamine subreceptors is described. Many compounds show high afffinity (pK(i) > 8) for the 5-HT6 receptor and > 100-fold selectivity against a range of other receptors. Structure-activity relationships of these compounds are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00558-3
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氯-6-硝基喹啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Nitro-4-piperazin-1-ylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel (4-piperazin-1-ylquinolin-6-yl) arylsulfonamides with high affinity and selectivity for the 5-HT6 receptor

  摘要：

  The discovery of (4-piperazin-1-ylquinolin-6-yl) arylsulfonamides and their binding affinites for a selection of 5-HT and dopamine subreceptors is described. Many compounds show high afffinity (pK(i) > 8) for the 5-HT6 receptor and > 100-fold selectivity against a range of other receptors. Structure-activity relationships of these compounds are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00558-3

文献信息

• [EN] 2, 6-DI-NITROGEN-CONTAINING SUBSTITUTED PURINE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PURINE SUBSTITUÉ CONTENANT DE L'AZOTE 2, 6-DI ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CELLE-CI
  申请人：ZHEJIANG MED XINCHANG PHARM

  公开号：WO2015027667A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  本发明提供了一种式(I)结构的2，6-二含氮取代的嘌呤衍生物或其药用盐或其水合物及其制备方法和其应用。本发明的化合物具有毒性低、抗癌谱广、抗癌活性高、稳定性好等特点。
• QUINOLINEPIPERAZINE AND QUINOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS COMBINED 5-HT1A, 5-HT1B AND 5-HT1D RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1047691A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1228066A2

  公开（公告）日：2002-08-07
• [EN] QUINOLINEPIPERAZINE AND QUINOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS COMBINED 5-HT1A, 5-HT1B AND 5-HT1D RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINEPIPERAZINE ET DE QUINOLEINEPIPERIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES COMBINES DES RECEPTEURS 5-HT1A, 5-HT1B ET 5-HT1D
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999031086A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I) or a salt thereof in which Ra is selected from a group of formula (i), (ii) or (iii); L is a group of formula -Y-C(=O)-DG- or -C(=O)-DG- or -DG-C(=O)- in which Y is -NH-, NR5 where R5 is C1-6alkyl, or Y is -CH2- or -O-; D is nitrogen, carbon or a CH group, or G is hydrogen or C1-6alkyl providing that D is nitrogen or a CH group, or G together with Rb1 forms a group W where W is (CR16R17)t where t is 2, 3 or 4 and R16 and R17 are independently hydrogen or C1-6alkyl or W is (CR16R17)u-J where u is 0, 1, 2 or 3 and J is oxygen, sulphur, CR16=CR17, CR16=N, =CR16O, =CR16S or =CR16-NR17 provided that u is not 0 when J is oxygen or sulphur; X is nitrogen or carbon; Rb1, Rb2 and Rb3 are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C3-6cycloalkyl, trifluoromethyl, C1-6alkoxy or aryl, or Rb1 together with G forms a group W as defined above; Rc is hydrogen or C1-6alkyl; and ------- is a single bond when X is nitrogen or a single or double bond when X is carbon; having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou un de leurs sels, dans laquelle Ra est sélectionné dans un groupe représenté par la formule (i), (ii) ou (iii); L représente un groupe de formule -Y-C(=O)-DG- ou -C(=O)-DG- ou -DG-C(=O)- dans lesquelles Y représente -NH-, NR5, R5 représentant alkyle C1-C6, ou représente -CH2 ou -O-; D représente azote, carbone ou un groupe CH, G représente hydrogène ou alkyle C1-C6 à condition que D représente azote ou un groupe CH, ou G avec Rb1 constitue un groupe W dans lequel W représente (CR16R17)t dans laquelle t est 2, 3 ou 4 et R16 et R17 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C6 ou W représente (CR16R17)u-J dans laquelle u est 0, 1, 2 ou 3 et J représente oxygène, soufre, CR16=CR17, CR16=N, =CR16O, =CR16S ou =CR16-NR17 à condition qu'u ne soit pas 0 quand J représente oxygène ou soufre; X représente azote ou carbone; Rb1, Rb2 et Rb3 représentent indépendamment hydrogène, halogène, hydroxy, alkyle C1-C6, alkényle C2-C6, cycloalkyle C3-C6, trifluorométhyle, alkoxy C1-C6 ou aryle, ou Rb1 et G constituent un groupe W défini ci-dessus; Rc représente hydrogène ou alkyle C1-C6 et représente une liaison simple quand X représente azote ou une liaison simple ou double quand X représente carbone, ces composés exerçant une activité pharmacologique, des procédés servant à les préparer, des compositions les contenant et leur utilisation afin de traiter des maladies du système nerveux central.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001032646A2

  公开（公告）日：2001-05-10

  Novel sulfonamide compounds having CNS activity, processes for their preparation, to compositions containing the same and their use as medicaments.