allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 106466-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid；(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 106466-83-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: RZMSZQHXHUFIQQ-KCSJKLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 咪唑 、 2,4-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s

文献信息

• Regioselective Strategies Mediated by Lanthanide Triflates for Efficient Assembly of Oligomannans
  作者：K. N. Jayaprakash、Siddhartha Ray Chaudhuri、Changalvala V. S. R. Murty、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo070018t

  日期：2007.7.1

  trichloroacetimidates as well as ethyl and phenyl thioglycosides can be achieved. Appropriate NPOEs are also able to provide 2,6 and 3,6 diol acceptors via rearrangement or glycoside formation, and these can be used for one-pot, sequential glycosidations based on orthogonal donors, and in situ double differential glycosidations. Thus NPOEs activated by iodonium ion, specifically generated from ytterbium

  现成的甘露糖基正戊烯基原酸酯（NPOE）本身可作为供体，也可作为其他糖基供体（如n-戊烯基糖苷（NPG），硫代糖苷和三氯乙亚氨酸盐。这些不同的供体被不同的试剂激活，因此适合多种用途。flat和flat三氟甲磺酸盐对这些供体的反应非常不同，其结果是可以实现NPOE，NPG，三氯乙亚氨酸盐以及乙基和苯基硫代糖苷之间的化学选择性区分。适当的NPOE也能够通过重排或糖苷形成提供2,6和3,6二醇受体，并且它们可用于基于正交供体的一锅顺序糖苷化和原位双差分糖苷化。因此，由碘鎓离子激活的NPOE，特别是由三氟甲磺酸/ N-碘代琥珀酰亚胺可用于快速单糖苷化二醇，具有出色的区域选择性，有时还具有化学选择性。残留的NPOE被转化为对反应条件具有抵抗力的脱甲NPG，因此不会对单糖苷化产物的游离OH构成威胁。然后可以通过直接添加三氯乙酰亚胺酸酯或乙基硫代糖苷来实现后者的进一步糖苷化。该基本策略已被用于制备支链五
• Srivastava, Om. P.; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2324 - 2330
  作者：Srivastava, Om. P.、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von teilstrukturen der N -Glycoproteine des komplexen typs
  作者：Hans Paulsen、Barbara Helpap

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84169-s

  日期：1992.9

  Abstract Comparable syntheses of β- d -Glc p Nac-(1→2)-[β- d -Glc p Nac-(1→6)]-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me and β- d -Glc p Nac-(1→2)-α- d -Man p -(1→3)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me with the glycosyl halide and imidate methods were investigated. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α- d -glucopyranosyl bromide or trichloroacetimidate are suitable

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。
• Glycosylation Using Hemiacetal Sugar Derivatives: Synthesis of<i>O</i>-α-D-Rhamnosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-rhamnosyl-(1→2)-d-rhamnose and<i>O</i>-α-D-Tyvelosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→4)-L-rhamnose
  作者：Motoko Hirooka、Asako Yoshimura、Izumi Saito、Fumio Ikawa、Yoko Uemoto、Shinkiti Koto、Ayano Takabatake、Aya Taniguchi、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.76.1409

  日期：2003.7

  O-α-D-Rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1→2)-D-rhamnopyranose, a repeating trisaccharide of the O-specific polysaccharides (OPSs) of Pseudomonades, and O-α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide composing the OPSs of Salmonella typhi, were synthesized by in-situ activating glycosylation reactions using hemiacetal sugar derivatives. Allyl 2,4-di-O-

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)