(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)benzene | 3682-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)benzene
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylbenzene；C-(β-D-mannopyranosyl)benzene tetraacetate；(1S)-tetra-O-acetyl-1-phenyl-1,5-anhydro-D-mannitol；(1S)-Tetra-O-acetyl-1-phenyl-1,5-anhydro-D-mannit；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3682-06-2；13231-13-5；15356-52-2；99212-20-1；138284-52-3；138284-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: RSVDHRRPXRATQV-IVDHNXQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5 °C
• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)benzene 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4R,4aS,10aR)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-2-phenyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocyclooctene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of bicyclic carbohydrate-based compounds: A novel type of antivirals

  摘要：

  A small library of bicyclic carbohydrate derivatives was synthesized and screened. A strong and selective activity against cytomegalovirus was found. Structure-activity relationship for this new type of antivirals is discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.048
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• Epoxidation and Bis-hydroxylation of C-Phenyl-∆2,3-glycopyranosides
  作者：G. Fakha、D. Sinou

  DOI：10.3390/10080859

  日期：——

  Epoxidation and cis-hydroxylation of C-phenyl-∆2,3-glycopyranosides have beencarried out with a view to developing C-aryl glycoside synthesis. Epoxidation of (2,3- and (6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzenedideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene gave predominantly the allo-adductswhatever the configuration at the anomeric center. Epoxidation of (4,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene gave the manno- andallo-adducts in a 89:11 and 40:60 ratios for the α- and β-anomers, respectively.Hydroxylation of α-C-phenyl-∆2,3-glycopyranosides using OsO4 afforded the manno-adductonly, whatever the substituents at positions 4 and 6, whereas hydroxylation of (2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene and (4,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy- β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene gave the manno- and allo-adducts in25:75 and 80:20 ratios, respectively.

  为了发展 C-芳基糖苷的合成，对 C-苯基-Δ2,3-吡喃糖苷进行了环氧化和顺式羟化反应。(2,3-和(6-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应，无论异构中心的构型如何，都主要产生异构加合物。(4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应生成了甘露加成物和异伞状加成物，α-异构体和β-异构体的比例分别为 89:11 和 40:60。使用 OsO4 对α-C-苯基-∆2,3-吡喃糖苷进行羟基化反应，无论第 4 和第 6 位的取代基如何，都只能得到甘露加合物，而对（2、3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯和（4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯的羟基化反应得到了甘露加合物和烯丙基加合物，比例分别为 25：75 和 80:20 的比例生成甘露加成物和异羟加成物。
• Reactions of Polyacylglycosyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Charles D. Hurd、Roman P. Holysz

  DOI：10.1021/ja01160a087

  日期：1950.4
• Correction to Diastereoselective Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Approach to Saturated, Fully Oxygenated <i>C</i>-Alkyl and <i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：Hegui Gong、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja300641c

  日期：2012.3.21
• Cettour, Pierre; Descotes, Gerard; Praly, Jean-Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 445 - 450
  作者：Cettour, Pierre、Descotes, Gerard、Praly, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——