1-bromo-1,2,3-trideoxy-D-glycero-D-galacto-1-yno-nonitol | 1346258-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-1,2,3-trideoxy-D-glycero-D-galacto-1-yno-nonitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-9-bromonon-8-yne-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 1346258-08-9
• 化学式: C₉H₁₅BrO₆
• 分子量: 299.118
• InChiKey: APUQKOIWUZYBHR-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,2,3-trideoxy-D-glycero-D-galacto-1-yno-nonitol 、 溶剂黄146 在 臭氧 作用下， 以 二甲基硫 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-脱氧-D-甘油-D-乳-2-吡喃壬酮糖酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 2-Keto-3-deoxy-d-glycero-d-galactononulosonic Acid (KDN)

  摘要：

  Reaction of propargylmagnesium bromide with 2,3;5,6-di-O-Isopropylidene-D-mannonolactone followed by highly stereoselective reduction of the so-formed lactol with sodium borohydride gives a syn-diol from which practical syntheses of 2-keto-3-deoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid (KDN) and various partially protected derivatives have been achieved all of which feature the oxidative unmasking of the alpha-keto acid moiety from the alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol202773t
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-bromo-1,2,3-trideoxy-D-glycero-D-galacto-1-yno-nonitol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 2-Keto-3-deoxy-d-glycero-d-galactononulosonic Acid (KDN)

  摘要：

  Reaction of propargylmagnesium bromide with 2,3;5,6-di-O-Isopropylidene-D-mannonolactone followed by highly stereoselective reduction of the so-formed lactol with sodium borohydride gives a syn-diol from which practical syntheses of 2-keto-3-deoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid (KDN) and various partially protected derivatives have been achieved all of which feature the oxidative unmasking of the alpha-keto acid moiety from the alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol202773t