4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 735278-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• CAS: 735278-82-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD19217709
• 分子量: 142.201
• InChiKey: DHKYVFBPLIZBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(propiononitrile)platinum(II) 、 4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到cis-[PtCl2(2-Et-5,5,6,6-tetramethyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-b][1,2,4]oxadiazole)2]
  参考文献：
  名称：

  铂金（II）金属介导的1，3-偶极环加成反应生成的络合四氢咪唑并[1,2- b ] [1,2,4]恶二唑。没有金属中心就不会存在的新型杂环

  摘要：

  一种新型的杂环配体，即2- R -3a-R'-5,5,6,6-四甲基-3a，4,5,6-四氢咪唑[1,2- b ] [1,2， 4]恶二唑是由分子间Pt II介导的咪唑啉N-氧化物O NC（R'）NH CMe 2 CMe 2（R'= H，Me）与配位腈之间的分子间介导的1,3-偶极环加成反应生成的。顺式和反式[PtCl 2（RCN）2 ]复合体（R = NMe 2，NC 5 H 10，Et）。反应在温和的条件下（CH 2 Cl 2，20-25°C，0.5-3 h），得到络合物[PtCl 2 { N═C（R）O NC（R'）NH CMe 2 CMe 2 } 2 ]（R / R'= NMe 2 / Me ，顺式和反式1； NMe 2 / H，顺式和反式2； R / R'= N（C 5 H 10）/ Me，顺式和反式3； N（C 5 H 10）/ H，顺式和反式4； Et / H，顺式和反式5）

  DOI：

  10.1021/om800963d

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole 3-oxides with alkynes
  作者：Sergey A. Popov、Nikita V. Chukanov、Galina V. Romanenko、Tatjana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/jhet.5570430206

  日期：2006.3

  4,5-Dihydro-1H-imidazole 3-oxides bearing different substituents at positions 1 and 2 of the heterocycle were shown to react with a wide range of acceptor-substituted alkynes forming corrsponding cycloadducts - derivatives of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole. High regioselectivity of this process stipulated by conjugation of the nitrogen atom with the nitrone group was revealed.

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。
• New type of spin-labeled aminoenal
  作者：E. V. Tretyakov、V. I. Ovcharenko、R. Z. Sagdeev、D. V. Stass、G. V. Romanenko、A. V. Mareev、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1007/s11172-007-0319-2

  日期：2007.10

  Ethynyl-substituted nitronyl nitroxide is involved in the 1,3-dipolar cycloaddition with cyclic nitrones without affecting the nitronyl nitroxide fragment. The reaction of 2,4,4,5,5-pentamethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide produces the corresponding 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivative. The analog of the latter derived from 4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide is transformed into spin-labeled aminoenal. The solid phase of aminoenal is formed by packing unsymmetrical trimers resulting from the self-assembling of the molecular fragments based on a hydrogen bond network.

  乙炔基取代的硝基硝基氧参与与环状硝酮的 1,3-偶极环加成，而不影响硝基硝基氧片段。 2,4,4,5,5-五甲基-4,5-二氢-1H-咪唑3-氧化物的反应产生相应的1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物。后者衍生自4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑3-氧化物的类似物被转化为自旋标记的氨基烯醛。氨基烯醛的固相是通过堆积基于氢键网络的分子片段自组装产生的不对称三聚体而形成的。