3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose | 88293-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 88293-80-5；142184-40-5；144301-88-2；4258-14-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: RACGAOPTLXZRBV-YWWBPALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 α-D-Manp-(1->2)-α-D-Manp
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linear d-mannotetraose and d-mannohexaose, partial structures of the cell-surface d-mannan of Candida albicans and Candida utilis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82588-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  无水乙酸钠和超声促进糖原酸酯的环境友好合成

  摘要：

  描述了一种在超声辐射下用无水乙酸钠为基础由糖基溴化物合成糖原酸酯的方便且可替代的方法。各种糖和糖原糖的制备产率为70％至91％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100385

文献信息

• The synthesis of phosphorylated disaccharide components of the extracellular phosphomannan of Pichia (Hansenula) holstii NRRL Y-2448
  作者：Jon K. Fairweather、Tomislav Karoli、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.005

  日期：2004.12

  Methods for the stereoselective synthesis of alpha-(1-->2)- and alpha-(1-->3)-linked 6(II)-O-phosphomannobiosides were developed. Two strategies were successfully employed: a D-mannosyl acceptor was coupled with a phosphorylated D-mannosyl trichloroacetimidate donor, or alternatively with a differentially 6-O-protected D-mannosyl trichloroacetimidate donor which, after glycosylation, was selectively

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，