benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 815589-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 815589-37-8
• 化学式: C₃₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 624.644
• InChiKey: UQCLIWHBBJMLRP-GVKIZKGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate

  摘要：

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch09015
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母NRRL Y-2448的胞外磷酸甘露聚糖的磷酸化二糖组分的合成。

  摘要：

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.005