benzyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 82703-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man2Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-Bn；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 82703-49-9
• 化学式: C₆₃H₆₆O₁₂
• 分子量: 1015.21
• InChiKey: NXRLNMRXYXVCEU-XBLTXSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以92%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Multivalent glyconanoparticles with enhanced affinity to the anti-viral lectin Cyanovirin-N

  摘要：

  将低甘露糖（LM）结构与金纳米粒子（Au NPs）耦合，以放大 LM 与 Cyanovirin-N (CV-N) 凝集素的亲和力，并研究 CV-N 变体 CVNQ50C 和 CVNMutDB 的结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc12981c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 benzyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Multivalent glyconanoparticles with enhanced affinity to the anti-viral lectin Cyanovirin-N

  摘要：

  将低甘露糖（LM）结构与金纳米粒子（Au NPs）耦合，以放大 LM 与 Cyanovirin-N (CV-N) 凝集素的亲和力，并研究 CV-N 变体 CVNQ50C 和 CVNMutDB 的结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc12981c

文献信息

• Sonication-Assisted Oligomannoside Synthesis
  作者：Christabel T. Tanifum、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo8019835

  日期：2009.1.16

  We have investigated the use of sonication for the synthesis of oligomannosides. A convenient sonication-mediated glycosylation protocol that is applicable to traditional glycosylation methods has been developed. This protocol can be applicable for activating glycosyl donors that are known to have low reactivity which enable the synthesis of oligomannosides of particular biological interest with the same efficiency.
• Synthesis of linear d-mannotetraose and d-mannohexaose, partial structures of the cell-surface d-mannan of Candida albicans and Candida utilis
  作者：Tomoya Ogawa、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82588-4

  日期：1982.6