(2S)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate | 446262-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (S)-2-methylbutyltriflate；[(2S)-2-methylbutyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 446262-60-8
• 化学式: C₆H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 220.213
• InChiKey: AUASHVSBCKBGSW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,5S)-1,1-dibromo-3,5-dimethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。图2.orevactaene的C18-C31结构域的会聚和立体选择性合成。侧链相对构型的证据。

  摘要：

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果

  DOI：

  10.1021/jo0201777
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2S)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。图2.orevactaene的C18-C31结构域的会聚和立体选择性合成。侧链相对构型的证据。

  摘要：

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果

  DOI：

  10.1021/jo0201777

文献信息

• Biphasic hydroformylation in ionic liquids: interaction between phosphane ligands and imidazolium triflate, toward an asymmetric process
  作者：Loïc Leclercq、Isabelle Suisse、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1039/b716015a

  日期：——

  Biphasic hydroformylation of dec-1-ene and styrene, at commercially competitive rates, can be successfully performed in imidazoliumtriflate ionic liquids; the ionic liquid network forms ‘inclusion complexes’ with the phosphane ligands used to modify the rhodium catalyst.

  在商业竞争价格下，十烯和苯乙烯的双相氢甲酰化可以成功地在咪唑铵三氟甲磺酸盐离子液体中进行；该离子液体网络与用于修饰铑催化剂的磷配体形成“包络复合物”。
• A Highly Convergent Total Synthesis of Leustroducsin B
  作者：Barry M. Trost、Berenger Biannic、Cheyenne S. Brindle、B. Michael O’Keefe、Thomas J. Hunter、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.5b07438

  日期：2015.9.16

  large variety of biological activities and unique structural features. An efficient and highly convergent total synthesis of Leustroducsin B was achieved in 17 longest linear and 39 total steps by disconnecting the molecule into three fragments having similar levels of complexity. These pieces were connected via a highly efficient chelate-controlled addition of a vinyl zincate to an α-hydroxy ketone and

  Leustroducsin B 具有多种生物活性和独特的结构特征。Leustroducsin B 的高效且高度收敛的全合成通过 17 个最长的线性步骤和 39 个总步骤实现，方法是将分子断开为具有相似复杂度水平的三个片段。这些片段通过高效螯合控制将乙烯基锌酸盐添加到 α-羟基酮和硅介导的交叉偶联来连接。中央和西部片段的立体化学通过锌-苯酚催化的羟醛反应和钯催化的不对称烯丙基烷基化以高产率和优异的催化进行设置。
• Total synthesis and stereochemical assignment of rakicidin F
  作者：Fangzhi Han、Guangju Liu、Xiuhe Zhao、Shunshun Du、Yahui Ding、Quan Zhang、Huiting Deng、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1039/d2ob00692h

  日期：——

  Total synthesis of rakicidin F was accomplished in 20 linear steps (0.68% overall yield), which enabled the configural determination of its six stereogenic centers as 2R, 15R, 16R, 17S, 19S, and 21S. The macrolactonization of the rakicidin linear precursor was investigated and the unsuccessful results might be attributed to the steric hindrance near C16-OH.

  rakicidin F 的全合成在 20 个线性步骤中完成（总产率为 0.68%），这使得能够确定其六个立体中心为 2 R、 15 R、 16 R、 17 S、 19 S和 21 S的构型。研究了 rakicidin 线性前体的大环内酯化，不成功的结果可能归因于 C16-OH 附近的空间位阻。
• Approach toward the Total Synthesis of Orevactaene. 2. Convergent and Stereoselective Synthesis of the C18−C31 Domain of Orevactaene. Evidence for the Relative Configuration of the Side Chain
  作者：Michael G. Organ、Yaroslav V. Bilokin、Svetoslav Bratovanov

  DOI：10.1021/jo0201777

  日期：2002.7.1

  synthesis of four diastereomeric hydrophobic tails (C22-C29) of the molecule with two stereogenic centers at C23 and C25; (ii) the synthesis of three stereodefined trisubstituted olefins 37, 38, and 43 using palladium(0)-catalyzed hydrometalation and metallometalation; and (iii) the convergent assembly of the aforementioned sections by a 'one-pot' lithium/halogen exchange, boron/lithium exchange, borate ester

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果