2-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane | 120409-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: (4S)-4-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 120409-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: XZVZZXNRPHBMHK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.12h， 生成 tert-butyl-[2-[(2S,4S)-4-[[(2S,4S)-4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A convergent general synthetic protocol for syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82885-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在位置2修饰的l-苏糖和d-赤藓糖类似物的合成

  摘要：

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00126-8

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of an isotactic nonamethoxy-1-pentacosene from the blue-green alga Scytonema ocellatum
  作者：Yuji Mori、Narumi Kawajiri、Hiroshi Furukawa、Richard E. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89416-3

  日期：1994.1

  Synthesis of the novel isotactic nonamethoy-1-pentacosene (3) isolated from the terrestrial blue-green alga Scytonema ocellatum was accomplished in a stereocontrolled manner and the absolute configuration was established.

  从立体蓝藻Scytonema ocellatum分离的新型全同立构nonothoy-1-pentacosene（3）的合成以立体控制的方式进行，并建立了绝对构型。
• Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.
  作者：Yuji MORI、Hitomi KAGEYAMA、Makoto SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2574

  日期：——

  The coupling reaction of the chiral building block (2) with the chiral epoxide (3) and highly syn-1, 3-stereoselective reduction of the resulting β-hydroxy ketone (5) allowed us to achieve the stereoselective synthesis of tarchonanthuslactone (1).

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。
• Synthetic study on 1,3-polyols. Total synthesis of (4S, 6S, 8S, 10S, 12R, 14R, 16R, 18R, 20R) nonamethoxy-1-pentacosene from blue-green algae
  作者：Yuji Mori、Yasunori Kohchi、Toshimi Ota、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80183-m

  日期：1990.1

  Isotactic nonamethoxy-1-pentacosene isolated from certain blue-green algae has been synthesized and the absolute configuration was determined.

  已经合成了从某些蓝绿藻中分离的等规九壬基-1-戊二十碳烯，并确定了其绝对构型。
• Synthetic Study on 1,3-Polyols. Stereoselective Synthesis of Four Diastereoisomers of 1,2,4,6,8-Pentol Derivatives.
  作者：Yuji MORI、Yasunori KOHCHI、Makoto SUZUKI、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1934

  日期：——

  The stereoselective synthesis of four diastereoisomers of octane-1, 2, 4, 6, 8-pentol derivatives is described by means of a convergent 1, 3-polyol synthesis using a four-carbon unit, where 1, 3-syn- and anti-selective reductions have been effectively employed.

  通过使用四碳单元的 1，3-多元醇聚合法，有效地利用了 1，3-同步还原和反选择还原，描述了辛烷-1，2，4，6，8-戊醇衍生物的四种非对映异构体的立体选择性合成。
• Bull, Steven D.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1661 - 1672
  作者：Bull, Steven D.、Carman, Raymond M.

  DOI：——

  日期：——