1,3,5-tris(2'-quinolyl)benzene | 3886-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(2'-quinolyl)benzene
• 英文别名: 2,2',2''-benzene-1,3,5-triyl-tris-quinoline；1,3,5-Tris-(2-chinolyl)benzol；2-[3,5-Di(quinolin-2-yl)phenyl]quinoline
• CAS: 3886-42-8
• 化学式: C₃₃H₂₁N₃
• 分子量: 459.55
• InChiKey: IREJXTMSSGNPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  683.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride sodium hydroxide 、 copper (I) iodide 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,3,5-tris(2'-quinolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -chloroquinolines和Ñ -ethynylquinolines（Ñ均聚物和heterocoupling反应：= 2，4，8）

  摘要：

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.043

文献信息

• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• Synthesis of n-chloroquinolines and n-ethynylquinolines (n=2, 4, 8): homo and heterocoupling reactions
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Cristobal de los Rios、Antonio Lafuente

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.043

  日期：2005.9

  the appropriate n-chloroquinoline and 2-methyl-3-butyn-2-ol, catalyzed by palladium, followed by treatment with a catalytic amount of powdered sodium hydroxide in toluene. The n-(ethynyl)quinolines were transformed in the corresponding conjugate 1,4-bis[n′-(quinolyl)]buta-1,3-diynes by oxidative dimerization, catalyzed by cuprous chloride, with excellent yields. Moreover, the heterocoupling between

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。