7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one | 90534-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 90534-32-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NDSJRKOOHZJTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(+/-) Mitsugashiwalactone
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的分子内环烯化反应有效合成双环内酯。

  摘要：

  制备了一系列与二甲基乙缩醛，甲基酮或三甲氧基甲烷连接的钨-eta（1）-炔醇。用BF（3）.Et（2）O处理这些官能化的钨基炔醇会导致分子内环烯化，从而以高收率生产双环钨-氧杂碳鎓。这些氧杂碳鎓盐的空气氧化可产生高收率的不饱和双环内酯。内酯产物包括与五元，六元和七元碳环稠合的δ-和ε-内酯。先前的双环钨-eta（1）-氧杂碳鎓对有机铜，格利雅试剂和重氮甲烷具有高反应性，导致脱金属生成双环内酯的各种衍生物。基于此方法开发了（+/-）-mitsugashiwalactone的简短合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo980728m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-hept-2-en-6-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 silver carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbocupration reaction of unactivated alkynes bearing a stabilized nucleophile: Application to the synthesis of iridoid monoterpenes

  摘要：

  The copper-promoted cycloisomerization of unsaturated alkynes bearing a stabilized nucleophile is described, providing a novel synthesis of various iridoid monoterpenes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02630-6

文献信息

• Second Generation Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation in Iridoid Lactone Synthesis: Total Syntheses of (±)-Onikulactone and (±)-Mitsugashiwalactone
  作者：Masahiro Toyota、Megumi Saeki

  DOI：10.3987/com-10-s(e)115

  日期：——

  Type-II iridoid lactones, onikulactone (1) and mitsugashiwalactone (2), were synthesized by employing the second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation reaction as the key step.