(2-amino-3-isopropoxyphenyl)-{4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanone | 864816-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-3-isopropoxyphenyl)-{4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanone
• 英文别名: (2-amino-3-isopropoxyphenyl){4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanone；(2-Amino-3-propan-2-yloxyphenyl)-[4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrol-3-yl]methanone
• CAS: 864816-20-6
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: AUNBJXBMPQSTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3-isopropoxyphenyl)-{4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 potassium graphite 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-isopropoxy-2-[methoxy-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-{4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 的全合成

  摘要：

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成

  DOI：

  10.1021/ja0541175
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙基溴 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-amino-3-isopropoxyphenyl)-{4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 的全合成

  摘要：

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成

  DOI：

  10.1021/ja0541175

文献信息

• Synthesis-driven mapping of the dictyodendrin alkaloids
  作者：Philipp Buchgraber、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper、Conny Wirtz、Richard Mynott、Jörg Rust、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.058

  日期：2009.8

  keto-amide precursors mediated by low valent titanium. It is shown that the underlying concept can be extended from the synthesis of heterocycles to the preparation of phenol and aniline derivatives using oxo-acid, oxo-nitrile or oxo-lactam derivatives as the substrates; such arene formations can even be carried out in cascade. Exploratory studies into the closure of the B-ring of the dictyodendrins

  dictyodendrin生物碱已被描述为第一种海洋来源的端粒酶抑制剂。因此，它们代表了寻找这种肿瘤标记酶小分子抑制剂的有趣先导化合物。本文所述的是通过在低价钛介导的合适的酮基酰胺前体的还原环化作用下，合成二十二碳四烯菊酯样化合物的集合，这些化合物靠其吲哚亚基的形成而起作用。结果表明，基本概念可以从杂环的合成扩展到以含氧酸，含氧腈或含氧内酰胺衍生物为底物的苯酚和苯胺衍生物的制备。这样的芳烃形成甚至可以级联进行。借助亲电试剂（例如Ph）探索双齿end类药物B环闭合的探索性研究3 PAuCl / AgSbF 6或I +揭示了这些多环杂芳烃的偏向，使其经历异常的骨骼重排。已经证明，单独的十二碳五烯联蛋白和类似物能够在氧化条件下裂解双链DNA，条件是它们在其外围具有至少一个未保护的酚基。
• Total Syntheses of the Telomerase Inhibitors Dictyodendrin B, C, and E
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0617800

  日期：2006.6.1

  Concise and flexible total syntheses of the pyrrolo[2,3-c]carbazole alkaloids dictyodendrin B (2), C (3), and E (5) are described. These polycyclic telomerase inhibitors of marine origin derive from the common intermediate 18 which was prepared on a multigram scale by a sequence comprising a TosMIC cycloaddition with formation of the pyrrole A-ring, a titanium-induced reductive oxoamide coupling reaction

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用