methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynoate | 178985-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 178985-92-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: APJGINZEAWPJLV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethyl-2-[(E)-3-methylhex-3-en-1,5-diynyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Pd的迭代Pd催化加成反应合成4,8,11,12四氢脱氢酸甲酯

  摘要：

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00726-5
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与受体炔烃的加成

  摘要：

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、

  DOI：

  10.1021/ja9624937

文献信息

• Iterative Pd catalyzed additions for a synthesis of methyl 7,8,11,12 tetradehydroretionate
  作者：Barry M. Trost、Arthur E. Harms

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00726-5

  日期：1996.6

  A 6 step synthesis of the title compound derives from a palladium catalyzed addition of terminal alkynes to acceptor alkynes.

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。
• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、