karapinchamine A | 1420296-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: karapinchamine A
• 英文别名: 9-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6-methylcarbazol-2-ol
• CAS: 1420296-12-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: JIWUPAOYMJVXBV-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 karapinchamine A
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044

文献信息

• 一种合成咔唑生物碱karapinchamine A的方 法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104030971B

  公开（公告）日：2016-12-07

  一种高效合成咔唑生物碱karapinchamine A的方法：以5‑甲基‑2‑吲哚羧酸乙酯和香叶基溴为原料，首先在氢化钠做碱的条件下生成香叶基保护的吲哚羧酸酯；然后经过四氢铝锂还原及二氧化锰氧化得到5‑甲基‑1‑香叶基‑2‑吲哚醛；接着与苯甲酰基保护的炔丙醇的锂盐反应，得到1‑(吲哚‑2‑基)‑2‑炔‑1‑醇；在1,3‑双(2,6‑二异丙基苯基咪唑‑2‑亚基)金(I)酰氯/六氟锑酸银的催化下，1‑(吲哚‑2‑基)‑2‑炔‑1‑醇可以发生环化反应，以80％的产率得到相应的咔唑，然后以碳酸钾为碱，以85％的产率得到脱苯甲酰基的产物karapinchamine A。
• A Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling/Reductive Cyclization Route to the Carbazole Natural Products 3-Methyl-9<i>H</i>-carbazole, Glycoborine, Glycozoline, Clauszoline K, Mukonine, and Karapinchamine A
  作者：Qiao Yan、Emma Gin、Malgorzata Wasinska-Kalwa、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00044

  日期：2017.4.21

  The title natural products 2–7 have been prepared by reductive cyclization of the relevant 2-arylcyclohex-2-en-1-one (e.g. 20) to the corresponding tetrahydrocarbazole and dehydrogenation (aromatization) of this to give the target carbazole (e.g. 4). Compounds such as 20 were prepared using a palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction between the appropriate 2-iodocyclohex-2-en-1-one and o-halonitrobenzene

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。