[2,2']-bipyridinyl-6-carboxylic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [2,2']-bipyridinyl-6-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 2,2'-bipyridine-6-carboxylic acid hydrazide；6-Pyridin-2-ylpyridine-2-carbohydrazide；6-pyridin-2-ylpyridine-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: CFAAMALYYTUMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2']-bipyridinyl-6-carboxylic acid hydrazide 、 Dimethyl pyridazine-3,6-dicarboximidate 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.85 g的产率得到N-[amino-[6-[N'-[[hydroxy-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methylidene]amino]carbamimidoyl]pyridazin-3-yl]methylidene]-6-pyridin-2-ylpyridine-2-carbohydrazonic acid
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Ni(ii) and Cu(ii) polynuclear assemblies—a balance between ligand and metal ion coordination preferences

  摘要：

  多位配体设计涉及配位口袋成分与金属离子配位 "算法 "的匹配，尽管最终结果以[4 Ã 4]网格为目标，但金属离子的偏好和配体控制可能会导致镍（II）和铜（II）在自组装过程中产生千差万别的配合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00150c
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2,2'-联吡啶 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [2,2']-bipyridinyl-6-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  芘附加的联吡啶腙配体作为Cu2+的开启传感器及其生物成像应用

  摘要：

  合成了一种芘附加的联吡啶腙基配体HL，并通过光谱方法对其进行了表征。HL与Cu( II )络合后，通过自组装形成具有高缔合常数的六核桨轮金属-有机大环(MOM) ，分子式为[Cu 6 L 6 (NO 3 ) 6 ]。在这种六核 Cu( II ) 配合物中证明了分子间和分子内 π-π 相互作用。此外，观察到HL有可能检测到痕量的 Cu( II) 离子在生理 pH 下的水性介质中的各种生物相关金属离子中选择性地进行。HL具有良好的细胞渗透性和生理条件下的高溶解度以及较高的IC 50值，可以检测活细胞中的铜（II ）离子。低检测限、高灵敏度和良好的重现性使这种铜传感器非常有前景。基于荧光滴定法，发现配体与Cu( II )之间形成的络合物(MOM)为1:1，并通过ESI-MS确认。此外，六核自组装荧光物质的单晶研究提供了对其化学性质的更好了解，例如配位环境和结合模式，不像大多数金属传感器，由于金属

  DOI：

  10.1039/c9ra09376a

文献信息

• A self-assembled Cu(<scp>ii</scp>)₄[2 × 2] grid with organic radicals
  作者：Konstantin V. Shuvaev、Stephen Sproules、J. Mikko. Rautiainen、Eric J. L. McInnes、David Collison、Christopher E. Anson、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/c2dt31946b

  日期：——

  designed for a self-assembled [2 × 2] grid system. HLnitnitnitnit is not stable in methanol and slowly undergoes a disproportionation, during which the nitronyl nitroxide radical converts to the diamagnetic amidino oxide. In situ reaction of HLnitnitnitnit with Cu(BF4)2 in methanol depending on the reaction time affords self-assembled [2 × 2] grids (Lnitnitnitnit)2(L)2Cu(II)4(BF4)4·CH3OH (1) or (Lnitnitnitnit)0

  一种新型的多口袋，两口袋配体H L nit nitnit，包含硝酰基硝基氧自由基，已为自组装[2×2]网格系统设计。H L nit nitnit不稳定甲醇缓慢地歧化，在此期间，硝酰基硝基氧自由基转化为反磁性的ino基氧。原位H的反应大号尼特nitnitnit用的Cu（BF 4）2在甲醇根据反应时间提供自组装的[2×2]栅格（L nit nitnit）2（L）2 Cu（II）4（BF 4）4 ·CH 3 OH（1）或（L nit nitnitnit）0.5（L）3.5 Cu（II）4（BF 4）4 ·CH 3 OH（2），其中L含有由亚硝酰基氮氧化物自由基的3-电子还原产生的an基氧化物。通过X射线测定，网格1和2中稳定基团的百分比分别为50和12.5％。结构1和2包含六配位的扭曲的Cu（II），该Cu（II）在140°上进行氧桥键合。的氮氧自由基的坐标经由所述N个的氧原子+ -O -片段在
• Self-assembly of a unique hexadecanuclear [4 × (2 × 2)]-Pb₁₆  ‘grid of grids’ type structure
  作者：Stuart T. Onions、Anthony M. Frankin、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Craig J. Matthews

  DOI：10.1039/b308512k

  日期：——

  A new ligand containing a linear sequence of four-tridentate chelating subunits built around alkoxide and pyrimidine bridging groups undergoes a spontaneous self-assembly process with Pb(CF3SO3)2 to produce a unique hexadecanuclear [4 × (2 × 2)] ‘grid of grids’ type structure with external dimensions of 26 Å.

  一种新配体含有围绕氧化烷基和嘧啶桥基构建的线性序列的四叉齿螯合亚基，它与 Pb(CF3SO3)2 经历了一个自发的自组装过程，产生了独特的十六核 [4 Ã (2 Ã 2)] "网格的网格 "型结构，外部尺寸为 26 Ã 。
• Unexpected Ni(ii) and Cu(ii) polynuclear assemblies—a balance between ligand and metal ion coordination preferences
  作者：Kontantin V. Shuvaev、Santokh S. Tandon、Louise N. Dawe、Laurence K. Thompson

  DOI：10.1039/c0cc00150c

  日期：——

  Polytopic ligand design involves matching the coordination pocket composition with the metal ion coordination ‘algorithm’, but despite targeting [4 × 4] grids as the final outcome, metal ion preferences and ligand control can lead to widely varying complexes in the self-assembly process with Ni(II) and Cu(II).

  多位配体设计涉及配位口袋成分与金属离子配位 "算法 "的匹配，尽管最终结果以[4 Ã 4]网格为目标，但金属离子的偏好和配体控制可能会导致镍（II）和铜（II）在自组装过程中产生千差万别的配合物。
• Pyrene-appended bipyridine hydrazone ligand as a turn-on sensor for Cu²⁺ and its bioimaging application
  作者：Sayed Muktar Hossain、Ved Prakash、Prabhudutta Mamidi、Soma Chattopadhyay、Akhilesh Kumar Singh

  DOI：10.1039/c9ra09376a

  日期：——

  hexanuclear self-assembled fluorescent species provided better insight into its chemistry, e.g. coordination environment and binding mode, unlike most of the metal sensors due to the lack of a single-crystal structure of the metal sensor complex. Cytotoxicity assay and bioimaging were performed in living cells (Vero cells), giving green fluorescent images. Fluorescence lifetime measurements and theoretical calculations

  合成了一种芘附加的联吡啶腙基配体HL，并通过光谱方法对其进行了表征。HL与Cu( II )络合后，通过自组装形成具有高缔合常数的六核桨轮金属-有机大环(MOM) ，分子式为[Cu 6 L 6 (NO 3 ) 6 ]。在这种六核 Cu( II ) 配合物中证明了分子间和分子内 π-π 相互作用。此外，观察到HL有可能检测到痕量的 Cu( II) 离子在生理 pH 下的水性介质中的各种生物相关金属离子中选择性地进行。HL具有良好的细胞渗透性和生理条件下的高溶解度以及较高的IC 50值，可以检测活细胞中的铜（II ）离子。低检测限、高灵敏度和良好的重现性使这种铜传感器非常有前景。基于荧光滴定法，发现配体与Cu( II )之间形成的络合物(MOM)为1:1，并通过ESI-MS确认。此外，六核自组装荧光物质的单晶研究提供了对其化学性质的更好了解，例如配位环境和结合模式，不像大多数金属传感器，由于金属