1,3-diethylbenzimidazolium-2-dithiocarboxylate | 1365258-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diethylbenzimidazolium-2-dithiocarboxylate
• 英文别名: 1,3-Diethylbenzimidazol-3-ium-2-carbodithioate；1,3-diethylbenzimidazol-3-ium-2-carbodithioate
• CAS: 1365258-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S₂
• 分子量: 250.389
• InChiKey: MTAFNDMEUBLEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,3-diethylbenzimidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到1,3-diethylbenzimidazolium-2-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾衍生的两性离子二硫代羧酸盐：与金表面的配位†

  摘要：

  两性离子二硫代羧酸盐1 + –CS 2 - – 4 + –CS 2 -通过使相应的N-杂环卡宾 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 ( 1 ), 1,3反应制备-二异丙基咪唑-2-亚基( 2 )、1,3-二苄基咪唑-2-亚基( 3 )和1,3-二乙基苯并咪唑-2-亚基( 4 )与CS 2。在后两种情况下，原位生成了相应的N-杂环卡宾。化合物2 + –CS 2 - –4 + –CS 2 -通过单晶X射线衍射研究在结构上表征。通过光学二次谐波发生 (SHG)原位和实时研究了这些两性离子二硫代羧酸盐在固体金基材上的化学吸附。在1 + -CS 2 -和2 + -CS 2 -的情况下，通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）光谱和 X 射线光电子能谱（XPS）对所得薄膜进行了示例性表征，揭示了几乎无污染的自组装单层的形成，其表现出显着程度的取向秩序。

  DOI：

  10.1039/c2dt11976e

文献信息

• Synthesis of Azolium‐2‐dithiocarboxylate Zwitterions under Mild, Aerobic Conditions
  作者：François Mazars、Madalina Hrubaru、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/ejoc.202100274

  日期：2021.4.8

  Twelve symmetrical or unsymmetrical azolium‐2‐dithiocarboxylate zwitterions with aliphatic or aromatic substituents on their nitrogen atoms were obtained in high yields upon reaction of azolium salts with CS2 and Cs2CO3 in acetonitrile at room temperature. Compared to the previous strategies devised for the synthesis of NHC⋅CS2 betaines, this novel procedure relied on an innocuous, weak base and could

  在室温下，使盐与CS 2和Cs 2 CO 3在乙腈中反应时，可以高收率获得十二个对称或不对称的氮2-二硫代羧酸二氮杂二酯，其氮原子上具有脂族或芳族取代基。与以前为合成NHC·CS 2甜菜碱设计的策略相比，这种新颖的方法依赖于无毒无味的弱碱，可以在温和的有氧条件下使用。
• Zwitterionic dithiocarboxylates derived from N-heterocyclic carbenes: coordination to gold surfaces
  作者：Ulrich Siemeling、Henry Memczak、Clemens Bruhn、Florian Vogel、Frank Träger、Joe E. Baio、Tobias Weidner

  DOI：10.1039/c2dt11976e

  日期：——

  2+–CS2−–4+–CS2− were structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction studies. The chemisorption of these zwitterionic dithiocarboxylates on solid gold substrates was investigated in situ and in real time by optical second harmonic generation (SHG). The resulting thin films were exemplarily characterised by near-edge X-ray absorption fine structure (NEXAFS) spectroscopy and X-ray photoelectron

  两性离子二硫代羧酸盐1 + –CS 2 - – 4 + –CS 2 -通过使相应的N-杂环卡宾 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 ( 1 ), 1,3反应制备-二异丙基咪唑-2-亚基( 2 )、1,3-二苄基咪唑-2-亚基( 3 )和1,3-二乙基苯并咪唑-2-亚基( 4 )与CS 2。在后两种情况下，原位生成了相应的N-杂环卡宾。化合物2 + –CS 2 - –4 + –CS 2 -通过单晶X射线衍射研究在结构上表征。通过光学二次谐波发生 (SHG)原位和实时研究了这些两性离子二硫代羧酸盐在固体金基材上的化学吸附。在1 + -CS 2 -和2 + -CS 2 -的情况下，通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）光谱和 X 射线光电子能谱（XPS）对所得薄膜进行了示例性表征，揭示了几乎无污染的自组装单层的形成，其表现出显着程度的取向秩序。